methyl 4,7-dibromo-5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate | 1061215-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,7-dibromo-5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 4,7-Dibromo-5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1061215-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₁Br₂NO₄
• 分子量: 393.032
• InChiKey: PGGMZZZVXNXNMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7-dibromo-5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 5,6-dimethoxy-1-methyl-4,7-bis(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYSTEMS AND METHODS FOR PRODUCTION OF ARTIFICIAL EUMELANIN
  [FR] SYSTÈMES ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'EUMELANINE ARTIFICIELLE

  摘要：

  提供了由合成黑色乌梅拉宁聚合物组成的光活性材料，以及制备和使用这些聚合物的方法。这些合成乌梅拉宁聚合物是由植物油香草醛制成的，并具有明确定义的结构和化学特性（如均一性、溶解性等），使它们适用于需要光活性材料的设备，如太阳能电池。

  公开号：

  WO2015143020A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde 在 bis(N,N-dimethylformamide)dichlorodioxomolybdenum(VI) 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4,7-dibromo-5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  源自香草醛的由Eumelanin启发的核心：有机半导体的新组成部分。

  摘要：

  源自天然产物香草醛（香草提取物）的以木聚糖为灵感的核心被用于通过Sonogashira交叉偶联合成以木聚糖为灵感的小分子和聚合物。这些材料表明，4,7-二溴-5,6-二甲氧基-N-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯甲基核可作为有机半导体的新组成部分。

  DOI：

  10.1039/c4cc09011j

文献信息

• Concise, efficient and practical assembly of bromo-5,6-dimethoxyindole building blocks
  作者：Paul B. Huleatt、Jacelyn Lau、Sheena Chua、Yun Lei Tan、Hung Anh Duong、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.076

  日期：2011.3

  A concise, efficient and simple route to a series of bromoindole building blocks is described. The synthetic routes are highlighted by purification-free preparation of o-nitrocinnamate intermediates and clean, modified Cadogan indole syntheses. The scope of this indole synthesis has been explored and expanded through the use of a range of solvents and easily removable phosphine reagents.

  描述了一种简洁，有效且简单的方法来制备一系列溴吲哚结构单元。邻硝基肉桂酸酯中间体的无纯化制备和干净的改性Cadogan吲哚合成物突显了合成路线。吲哚合成的范围已通过使用各种溶剂和易于除去的膦试剂进行了探索和扩展。
• Expedient routes to valuable bromo-5,6-dimethoxyindole building blocks
  作者：Paul B. Huleatt、Sze Shiong Choo、Sheena Chua、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.080

  日期：2008.9

  The synthesis of 3-, 4-, 7-bromo and 4,7-dibrominated 5,6-dihydroxyindole (DHI) and 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid (DHICA) derivatives is reported. Hemetsberger and Bartoli indole syntheses were investigated and expedient routes to the desired compounds were developed. These indoles are valuable substrates for elaboration using transition metal-mediated cross-coupling chemistry. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SYSTEMS AND METHODS FOR PRODUCTION OF ARTIFICIAL EUMELANIN
  申请人：THE BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20170174825A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  “Black” photoactive materials that comprise synthetic eumelanin polymers are provided, as are methods of making and using the polymers. The synthetic eumelanin polymers are made from the plant oil vanillin, and exhibit defined structural and chemical characteristics (e.g. homogeneity, solubility, etc.) that make them suitable for use in devices that require photoactive materials, such as solar cells.