3-[(S)-5-hydroxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentyl]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)uridine | 1024617-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[(S)-5-hydroxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentyl]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)uridine
• CAS: 1024617-28-4
• 化学式: C₃₈H₅₃N₃O₉Si
• 分子量: 723.939
• InChiKey: DJBIVEAKTMTHEU-FDXDECEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  139.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-5-hydroxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentyl]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)uridine 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到3-[(S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-carboxybutyl]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)uridine
  参考文献：
  名称：

  3-取代尿苷和假尿苷衍生物的合成和溶液构象研究。

  摘要：

  合成了一系列基于天然存在的 3-(3-amino-3-carboxypropyl) 修饰的 3-取代尿苷和假尿苷衍生物。它们的水溶液构象是通过使用圆二色性和核磁共振光谱确定的。显示官能团组成和链长对修饰的核苷的顺/反构象的分布只有细微的影响。决定核苷构象的主要因素似乎是糖苷键（C-与N-糖苷）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.039
• 作为产物：
  描述：

  3-[(S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(benzoyloxy)pentyl]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)uridine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3-[(S)-5-hydroxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentyl]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)uridine
  参考文献：
  名称：

  3-取代尿苷和假尿苷衍生物的合成和溶液构象研究。

  摘要：

  合成了一系列基于天然存在的 3-(3-amino-3-carboxypropyl) 修饰的 3-取代尿苷和假尿苷衍生物。它们的水溶液构象是通过使用圆二色性和核磁共振光谱确定的。显示官能团组成和链长对修饰的核苷的顺/反构象的分布只有细微的影响。决定核苷构象的主要因素似乎是糖苷键（C-与N-糖苷）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.039