(R)-tert-butyl 1-((R)-1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate | 1451051-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-((R)-1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R)-1-[(1R)-1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-3-oxo-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 1451051-27-6
• 化学式: C₂₈H₂₅BrO₅
• 分子量: 521.408
• InChiKey: PGBWSBFUMKDSNI-LXFBAYGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴查尔酮 、 tert-butyl 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以87%的产率得到(R)-tert-butyl 1-((R)-1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚衍生物向查尔酮类化合物的直接不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发了使用由奎尼丁衍生的硫脲催化剂Q-1向查耳酮迈向邻苯二酚的迈克尔加成反应。报道的方法导致以优异的产率，优异的非对映选择性和对映选择性合成了3,3-二取代的邻苯二甲酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.108

文献信息

• Direct asymmetric Michael addition of phthalide derivatives to chalcones
  作者：Jie Luo、Chunhui Jiang、Haifei Wang、Li-Wen Xu、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.108

  日期：2013.9

  The Michael addition of phthalides to chalcones employing a quinidine-derived thiourea catalyst Q-1 has been developed. The reported method led to the synthesis of 3,3-disubstituted phthalide derivatives in excellent yields, with excellent diastereo- and enantioselectivities.

  已经开发了使用由奎尼丁衍生的硫脲催化剂Q-1向查耳酮迈向邻苯二酚的迈克尔加成反应。报道的方法导致以优异的产率，优异的非对映选择性和对映选择性合成了3,3-二取代的邻苯二甲酰胺衍生物。