(2S)-methyl 5-vinylpyrrolidine-2-carboxylate | 1360572-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-methyl 5-vinylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-5-ethenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1360572-39-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: JWXSBIOUYKUTEH-MLWJPKLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-dimethyl 5-vinylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(2S)-methyl 5-vinylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷化学中的练习：克级规模的Pro-Pro二肽模拟物与Polyproline II型螺旋构象的合成

  摘要：

  一个Fmoc-保护的二肽三环模拟物（的实际和可扩展的合成6），即，1,4-二氮杂-三环[8.3.0 3,7 ] -tridec -8-烯衍生物类似于僵化二大号开发了聚脯氨酸II型（PPII）螺旋构象的脯氨酸。该策略基于Ru催化的二肽（4）的闭环复分解反应，该复分解反应是通过PyBOP偶联顺式-5-乙烯基脯氨酸叔丁酯（2）和反式-N -Boc-3-乙烯基脯氨酸（rac - 3）制备的然后进行色谱非对映体分离。构件2是从L准备的脯氨酸通过电化学C5-甲氧基化，氰化和腈转化为乙烯基取代基的六个步骤。在关键步骤中，利用Cu催化的乙烯基MgBr的1,4-加成至2,3-脱氢脯氨酸衍生物的五个步骤制备了结构单元rac - 3。在研究过程中，观察到保护基对2,3-和2,5-二取代的吡咯烷衍生物的反应性有微弱的依赖性。几种中间体的构型和构象偏好是通过X射线晶体学确定的。发达的合成方法可以制备大量的6，将用于

  DOI：

  10.1002/chem.201101704

文献信息

• Exercises in Pyrrolidine Chemistry: Gram Scale Synthesis of a Pro-Pro Dipeptide Mimetic with a Polyproline Type II Helix Conformation
  作者：Cédric Reuter、Peter Huy、Jörg-Martin Neudörfl、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201101704

  日期：2011.10.17

  A practical and scalable synthesis of a Fmoc‐protected tricyclic dipeptide mimetic (6), that is, a 1,4‐diaza‐tricyclo‐[8.3.03, 7]‐tridec‐8‐ene derivative resembling a rigidified di‐L‐proline in a polyproline type II (PPII) helix conformation, was developed. The strategy is based on a Ru‐catalyzed ring‐closing metathesis of a dipeptide (4) prepared by PyBOP coupling of cis‐5‐vinylproline tert‐butylester

  一个Fmoc-保护的二肽三环模拟物（的实际和可扩展的合成6），即，1,4-二氮杂-三环[8.3.0 3,7 ] -tridec -8-烯衍生物类似于僵化二大号开发了聚脯氨酸II型（PPII）螺旋构象的脯氨酸。该策略基于Ru催化的二肽（4）的闭环复分解反应，该复分解反应是通过PyBOP偶联顺式-5-乙烯基脯氨酸叔丁酯（2）和反式-N -Boc-3-乙烯基脯氨酸（rac - 3）制备的然后进行色谱非对映体分离。构件2是从L准备的脯氨酸通过电化学C5-甲氧基化，氰化和腈转化为乙烯基取代基的六个步骤。在关键步骤中，利用Cu催化的乙烯基MgBr的1,4-加成至2,3-脱氢脯氨酸衍生物的五个步骤制备了结构单元rac - 3。在研究过程中，观察到保护基对2,3-和2,5-二取代的吡咯烷衍生物的反应性有微弱的依赖性。几种中间体的构型和构象偏好是通过X射线晶体学确定的。发达的合成方法可以制备大量的6，将用于