N’-[(1Z)-(2,5-dimethoxyphenyl)methylene]-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-sulfonohydrazide | 1411879-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-[(1Z)-(2,5-dimethoxyphenyl)methylene]-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-sulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(Z)-(2,5-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-sulfonamide
• CAS: 1411879-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₆S
• 分子量: 354.343
• InChiKey: FEADXKHCLXLCPR-UUASQNMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-[(1Z)-(2,5-dimethoxyphenyl)methylene]-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-sulfonohydrazide 、 巯基乙酸 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of some novel tetrahydropyrimidine derivatives as antimicrobial and cytotoxic agents

  摘要：

  从乙基氰乙酸酯与硫脲和适当的醛反应开始，制备了一系列新的硫吡咯啉衍生物。抗菌评估结果显示，化合物12b、4c和11b对所有测试的细菌株表现出最高的抗菌活性。此外，一些新化合物还被评估作为对肝癌（HEPG2）细胞系的细胞毒性剂。观察到一些衍生物在处理后诱导了显著的生长抑制，其IC50值范围为6.35至9.38 μg/mL，相较于5-氟尿嘧啶的IC50值（5 μg/mL）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0879-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 uracil-5-sulphonylhydrazide 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到N’-[(1Z)-(2,5-dimethoxyphenyl)methylene]-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of some novel tetrahydropyrimidine derivatives as antimicrobial and cytotoxic agents

  摘要：

  从乙基氰乙酸酯与硫脲和适当的醛反应开始，制备了一系列新的硫吡咯啉衍生物。抗菌评估结果显示，化合物12b、4c和11b对所有测试的细菌株表现出最高的抗菌活性。此外，一些新化合物还被评估作为对肝癌（HEPG2）细胞系的细胞毒性剂。观察到一些衍生物在处理后诱导了显著的生长抑制，其IC50值范围为6.35至9.38 μg/mL，相较于5-氟尿嘧啶的IC50值（5 μg/mL）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0879-0

文献信息

• Synthesis and evaluation of some novel tetrahydropyrimidine derivatives as antimicrobial and cytotoxic agents
  作者：Mogedda E. Haiba、Omar A. Fathalla、Ibrahim F. Zeid、Abdel-mohsen M. Soliman、Sherein I. Abd El-Moez、Walaa S. El-serwy

  DOI：10.1007/s11164-012-0879-0

  日期：2013.10

  Starting from the reaction of ethyl cyanoacetate with thiourea and the appropriate aldehydes, a series of new thiopyrimidine derivatives were prepared. Antibacterial evaluation results revealed that compounds 12b, 4c and 11b gave the highest antibacterial activity against all tested bacterial strains. Also, some of the novel compounds were evaluated as cytotoxic agents against liver cancer (HEPG2) cell line. It was noticed that some of the derivatives induced significant growth inhibition with IC50 values (ranged from 6.35 to 9.38 μg/mL) in comparison to 5-Fluorouracil after treatment (IC50: 5 μg/mL).

  从乙基氰乙酸酯与硫脲和适当的醛反应开始，制备了一系列新的硫吡咯啉衍生物。抗菌评估结果显示，化合物12b、4c和11b对所有测试的细菌株表现出最高的抗菌活性。此外，一些新化合物还被评估作为对肝癌（HEPG2）细胞系的细胞毒性剂。观察到一些衍生物在处理后诱导了显著的生长抑制，其IC50值范围为6.35至9.38 μg/mL，相较于5-氟尿嘧啶的IC50值（5 μg/mL）。