H-SPKMVQGSG-SH | 1228171-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-SPKMVQGSG-SH
• CAS: 1228171-13-8
• 化学式: C₃₆H₆₃N₁₁O₁₂S₂
• 分子量: 906.095
• InChiKey: XKMZAXXNJOFNQA-PJISZCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.79
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  376.67
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 、 H-SPKMVQGSG-SH 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(((3S,6S,9S,12S,18S)-1-((S)-1-(L-seryl)pyrrolidin-2-yl)-12-(3-amino-3-oxopropyl)-3-(4-aminobutyl)-18-(hydroxymethyl)-9-isopropyl-6-(2-(methylthio)ethyl)-1,4,7,10,13,16,19-heptaoxo-2,5,8,11,14,17,20-heptaazadocosan-22-oyl)thio)-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sequential native chemical ligation utilizing peptide thioacids derived from newly developed Fmoc-based synthetic method

  摘要：

  The first facile Fmoc-based synthetic procedure for peptide thioacids was developed. Successful application of the resulting thioacids to sequential native chemical ligation (NCL) in the N to C direction was achieved. Conversion of the peptide thioacids to the corresponding thioesters with Ellman's reagent followed by NCL in the presence of tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP) and thiophenol was accomplished in a one-pot manner. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.016
• 作为产物：
  描述：

  4-[Fmoc-glycyl-(2-tritylsulfanylethyl)amino]benzoic acid 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 H-SPKMVQGSG-SH
  参考文献：
  名称：

  Sequential native chemical ligation utilizing peptide thioacids derived from newly developed Fmoc-based synthetic method

  摘要：

  The first facile Fmoc-based synthetic procedure for peptide thioacids was developed. Successful application of the resulting thioacids to sequential native chemical ligation (NCL) in the N to C direction was achieved. Conversion of the peptide thioacids to the corresponding thioesters with Ellman's reagent followed by NCL in the presence of tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP) and thiophenol was accomplished in a one-pot manner. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.016