tert-Butyl-dimethyl-[(R)-1-((2R,5R)-(R)-5-oxiranyl-tetrahydro-furan-2-yl)-allyloxy]-silane | 608532-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-[(R)-1-((2R,5R)-(R)-5-oxiranyl-tetrahydro-furan-2-yl)-allyloxy]-silane
• CAS: 608532-09-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: FNHRSZKCEVXMMX-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[(R)-1-((2R,5R)-(R)-5-oxiranyl-tetrahydro-furan-2-yl)-allyloxy]-silane 在 palladium on activated charcoal RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 4-((2R,5S)-5-((1S,4R)-1-acetoxy-4-hydroxy-4-((2R,5R)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)butyl)tetrahydrofuran-2-yl)butyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  不相邻连接的四氢呋喃的合成：碘醚化和烯烃复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。

  DOI：

  10.1021/ol0352761
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-en-1-ol 在 咪唑 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-[(R)-1-((2R,5R)-(R)-5-oxiranyl-tetrahydro-furan-2-yl)-allyloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  不相邻连接的四氢呋喃的合成：碘醚化和烯烃复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。

  DOI：

  10.1021/ol0352761

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of C-9 epimers of the tetrahydrofuran containing acetogenin 4-deoxyannoreticuin
  作者：Feng Wang、Akira Kawamura、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.030

  日期：2008.9

  the C-9 alcohol of 4-deoxyannoreticuin, in an attempt to assign the configuration at this position in the naturally occurring material. Unfortunately, identification of one or the other epimeric structures with the natural product was not possible because of the closeness of the physical data for all three compounds. Both C-9 epimeric analogues showed similar cytotoxicity in the low micromolar range

  基于 THF 和丁烯内酯烯烃前体的交叉复分解，开发了一种高度收敛的含有 acetogenins 的单四氢呋喃 (THF) 合成。这种方法被应用于 4-脱氧降糖素的 C-9 醇的差向异构体，试图在天然存在的材料中指定这个位置的构型。不幸的是，由于所有三种化合物的物理数据非常接近，因此无法用天然产物鉴定一种或另一种差向异构结构。两种 C-9 差向异构类似物在低微摩尔范围内对两种人类肿瘤细胞系 PC-3（前列腺）和 Jurkat（T 细胞白血病）显示出相似的细胞毒性。这一结果与之前对密切相关的 THF 醋酸素的研究形成对比，