(S)-4-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((R,E)-4-bromopent-3-en-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1453462-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((R,E)-4-bromopent-3-en-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[(E,2R)-4-bromopent-3-en-2-yl]-4-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1453462-31-1
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₃
• 分子量: 393.321
• InChiKey: VEOYWBSJGURTPX-FCGQIULSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((R,E)-4-bromopent-3-en-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium phenolate 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2E,4E,6E,8S,9R,10R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 10-((4R,5S,6R)-6-((R,2E,4E)-6-((2R,4R,5S)-4-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-oxo-4,5-bis(triethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylhepta-2,4-dien-2-yl)-2,2-di-tert-butyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)-9-methoxy-8-methylundeca-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  杀虫剂的综合研究：趋向于C1-C25片段的融合方法的发展

  摘要：

  hemicalide的合成研究是一种最近分离的海洋天然产物，显示出强大的抗增殖活性和独特的作用方式，强调了可靠的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃聚合反应可生成C6-C7烯烃，并形成了有效的Suzuki-Miyaura偶联反应C15–C16键，导致针对C1–C25片段的收敛方法的发展。

  DOI：

  10.1021/ol402077e
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,8S,E)-9-(benzyloxy)-2-bromo-4,8-dimethyl-7-methylenenon-2-en-5-yl 2-bromoacetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 臭氧 、 苏丹红 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-4-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((R,E)-4-bromopent-3-en-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  杀虫剂的综合研究：趋向于C1-C25片段的融合方法的发展

  摘要：

  hemicalide的合成研究是一种最近分离的海洋天然产物，显示出强大的抗增殖活性和独特的作用方式，强调了可靠的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃聚合反应可生成C6-C7烯烃，并形成了有效的Suzuki-Miyaura偶联反应C15–C16键，导致针对C1–C25片段的收敛方法的发展。

  DOI：

  10.1021/ol402077e

文献信息

• Synthetic Studies on Hemicalide: Development of a Convergent Approach toward the C1–C25 Fragment
  作者：Geoffroy Sorin、Etienne Fleury、Christine Tran、Elise Prost、Nicolas Molinier、François Sautel、Georges Massiot、Simon Specklin、Christophe Meyer、Janine Cossy、Marie-Isabelle Lannou、Janick Ardisson

  DOI：10.1021/ol402077e

  日期：2013.9.20

  Synthetic studies on hemicalide, a recently isolated marine natural product displaying highly potent antiproliferative activity and a unique mode of action, have highlighted a reliable Horner–Wadsworth–Emmons olefination to create the C6–C7 alkene and a remarkable efficient Suzuki–Miyaura coupling to form the C15–C16 bond, resulting in the development of a convergent approach toward the C1–C25 fragment

  hemicalide的合成研究是一种最近分离的海洋天然产物，显示出强大的抗增殖活性和独特的作用方式，强调了可靠的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃聚合反应可生成C6-C7烯烃，并形成了有效的Suzuki-Miyaura偶联反应C15–C16键，导致针对C1–C25片段的收敛方法的发展。