2-hydroxy-2-[(Z)-1-nitro-2-phenylethenyl]indene-1,3-dione | 883740-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxy-2-[(Z)-1-nitro-2-phenylethenyl]indene-1,3-dione
• CAS: 883740-82-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₅
• 分子量: 309.278
• InChiKey: QGMYXDQZYBZJMK-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 β-硝基苯乙烯 在 咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、 2-hydroxy-2-[(Z)-1-nitro-2-phenylethenyl]indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  共轭硝基烯烃或硝基二烯与羰基化合物之间的 Morita-Baylis-Hillman 反应

  摘要：

  共轭硝基烯烃或硝基二烯与各种羰基化合物如乙醛酸、三氟丙酮酸、丙酮醛、氧代丙二酸、茚三酮和甲醛之间的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应已被广泛研究。在乙腈中存在 DMAP（40-100 mol-%）和在某些情况下也在 CHCl3 或 THF 中咪唑（100 mol-%）存在下，反应顺利进行，以提供良好到极好的产率的多功能加合物。在乙腈中由 DMAP 催化的反应在反应速率和 MBH 加合物的分离产率方面均优于咪唑催化的反应。DMAP 和咪唑在这些反应中的催化作用，与其他 MBH 催化剂如 DABCO 相比，主要归因于初始两性离子中间体的共振稳定。E 异构体是乙醛酸、丙酮醛和甲醛的主要或唯一产物，而 Z 异构体在三氟丙酮酸和茚三酮的情况下占主导地位。有趣的是，氧代丙二酸与芳香族硝基烯烃形成 E 异构体，与脂肪族硝基烯烃形成 Z 异构体。在某些 β-烷基-硝基乙烯的情况

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900475

文献信息

• Morita-Baylis-Hillman Reactions Between Conjugated Nitroalkenes or Nitrodienes and Carbonyl Compounds
  作者：Indubhusan Deb、Pramod Shanbhag、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.200900475

  日期：2009.8

  Morita–Baylis–Hillman (MBH) reactions between conjugated nitroalkenes or nitrodienes and various carbonyl compounds such as glyoxylate, trifluoropyruvate, pyruvaldehyde, oxomalonate, ninhydrin, and formaldehyde have been extensively investigated. The reactions proceeded smoothly in the presence of DMAP (40–100 mol-%) in acetonitrile and in some cases also in that of imidazole (100 mol-%) in CHCl3 or

  共轭硝基烯烃或硝基二烯与各种羰基化合物如乙醛酸、三氟丙酮酸、丙酮醛、氧代丙二酸、茚三酮和甲醛之间的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应已被广泛研究。在乙腈中存在 DMAP（40-100 mol-%）和在某些情况下也在 CHCl3 或 THF 中咪唑（100 mol-%）存在下，反应顺利进行，以提供良好到极好的产率的多功能加合物。在乙腈中由 DMAP 催化的反应在反应速率和 MBH 加合物的分离产率方面均优于咪唑催化的反应。DMAP 和咪唑在这些反应中的催化作用，与其他 MBH 催化剂如 DABCO 相比，主要归因于初始两性离子中间体的共振稳定。E 异构体是乙醛酸、丙酮醛和甲醛的主要或唯一产物，而 Z 异构体在三氟丙酮酸和茚三酮的情况下占主导地位。有趣的是，氧代丙二酸与芳香族硝基烯烃形成 E 异构体，与脂肪族硝基烯烃形成 Z 异构体。在某些 β-烷基-硝基乙烯的情况