4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl 2-(1,1-difluorobut-3-enyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-methylene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 1071528-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl 2-(1,1-difluorobut-3-enyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-methylene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1071528-23-8
• 化学式: C₂₈H₂₂F₁₉NO₄
• 分子量: 797.457
• InChiKey: HPPPUYZSFYBHRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl 3,3-difluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)-5-hexenoate 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl 2-(1,1-difluorobut-3-enyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-methylene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β，β-二氟环式季铵α-氨基酸衍生物的溶液，固相和氟合成：一项比较研究。

  摘要：

  描述了带有季立体中心的环状β，β-二氟α-氨基酸衍生物的非对映选择性合成。该方法依赖于将烯丙基有机金属试剂化学和非对映选择性地添加到氟化的α-亚氨基酯上，以及随后的闭环易位反应（RCM）。用（R）-苯基甘氨醇甲基醚作为手性助剂可以实现亲核加成反应中的完全选择性。将所得氨基酸引入肽链，这可以促进潜在生物活性二肽衍生物的制备。另外，这些环状氟化α-氨基酸的溶液合成成功地适用于固相和氟相技术。在后者中，反应时间和最终脱保护显然更有利，其中使用了氟三甲基甲硅烷基乙醇（TMSE）标签。然后，在高产率的酯交换过程中，用TBAF处理后即可轻松除去标签。

  DOI：

  10.1002/chem.200702009