(E)-cinnamyl 4-methylphenyl ether | 55630-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-cinnamyl 4-methylphenyl ether
• 英文别名: (E)-1-(cinnamyloxy)-4-methylbenzene；1-methyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]benzene
• CAS: 55630-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: XUFCFCRCYPEQDF-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamyl 4-methylphenyl ether 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 (+/-)-4-Methyl-2-(1-phenyl-allyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Eine neue 2-烯丙基苯酚-Cumaran-Umlagerung

  摘要：

  2-（1'- Arylallyl）-phenols（9，10，11，12，13，14，15，16）在225℃被变换对n个加热，N-二乙基苯胺为反式-2-芳基-3-甲基-coumarans（26，29，32，34，36，38，40，42）以优良产率。相应的顺式香豆素是次要产品。相似的热行为是由2-（1'- vinylallyl）-phenols（示出7，8），其被热转化成反式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）和5-甲基-2,5-二氢- （1-benzoxepins）（25，18）。后者的化合物是热不稳定的，并重新排列，得到近似3：1分的混合物的反式-和顺式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）。方案2、3和4中讨论了这些新的热重排的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550526
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 potassium phosphate 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-cinnamyl 4-methylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  从芳族卤化物，酚和烯丙基氯化物高效钯催化合成肉桂醚

  摘要：

  AbstractA one‐pot, two‐step catalytic protocol for the preparation of cinnamyl ethers from simple and readily available aryl halides, phenols and allyl chloride is reported for the first time. This simple and highly efficient palladium nanoparticles catalytic system shows good regio‐ and stereoselectivities and affords the desired products in good to high yields (49–85%) from aryl iodides. Furthermore, less reactive aryl bromides can also give the cinnamyl ethers in moderate yields (24–72%).magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300757

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched 3,4-Disubstituted Chromans through Lewis Base Catalyzed Carbosulfenylation
  作者：Travis Menard、Aragorn Laverny、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02290

  日期：2021.11.5

  carbosulfenylation of alkenes to construct 3,4-disubstituted chromans is described. Alkene activation proceeds through the intermediacy of enantioenriched, configurationally stable thiiranium ions generated from catalytic, Lewis base activation of an electrophilic sulfenylating agent. The transformation affords difficult-to-generate, enantioenriched, 3,4-disubstituted chromans in moderate to high yields and

  描述了烯烃催化、对映选择性、羰基化以构建 3,4-二取代色满的方法。烯烃活化通过亲电子亚磺酰化剂的催化路易斯碱活化产生的对映体富集、构型稳定的硫鎓离子进行。该转化以中等至高产率和优异的对映选择性提供了难以生成的、对映富集的 3,4-二取代色满。多种取代基是相容的，包括电子多样化的官能团以及几种官能团，例如芳基卤化物、酯、苯胺和苯酚。得到的硫醚部分可以进行许多官能团操作和转化。尤其，
• (Cyclopentadienyl)ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Decarboxylative Allylic Etherification of Allyl Aryl and Alkyl Carbonates
  作者：Martina Austeri、David Linder、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/adsc.201000696

  日期：2010.12.17

  thenium hexafluorophosphate [CpRu(η6-naphthalene)][PF6]} in combination with a pyridine oxazoline ligand efficiently catalyze the decarboxylative allylic rearrangement of allyl aryl carbonates. Good levels of regio- and enantioselectivity are obtained. Starting from enantioenriched secondary carbonates, the reaction is stereospecific and the corresponding allylic ethers are obtained with net retention

  （环戊二烯基）三（乙腈）六氟磷酸钌[CPRU（NCMe）3 ] [PF 6 ]}或（环戊二烯基）（η 6 -萘）钌六氟磷酸盐[CPRU（η 6 -萘）] [PF 6]}与吡啶恶唑啉配体结合可有效催化碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基重排。获得了良好的区域选择性和对映选择性。从对映体富集的仲碳酸酯开始，该反应是立体定向的，并且获得了具有净保留构型的相应的烯丙基醚。还使用碳酸烯丙烷基酯作为底物开发了这种转化的分子间形式。发现条件获得具有与分子内相似的选择性的相应产物过程。通过使用半不稳定的六配位磷酸抗衡离子，合成了两性离子的空气和水分稳定的手性钌络合物，并将其用于对映选择性醚化反应。这种高度亲脂性的金属络合物可以被回收并在随后的催化运行中有效地再利用。
• Polymeric β-alanine incarcerated Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed allylic etherification in water: a mild and efficient method for the formation of C(sp³)–O bonds
  作者：Mita Halder、Md. Mominul Islam、Sabir Ahammed、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c5ra26182a

  日期：——

  polystyrene and β-alanine. Using this polymer incarcerated palladium(II) catalyst a useful and efficient procedure for stereospecific synthesis of allyl-aryl ethers has been developed. The benzylic, aromatic, and heteroaromatic phenols react with various substituted allyl acetates by this procedure to furnish a library of allyl-aryl and allyl-hetero-aryl ethers in high yields. The catalyst could be recovered

  已经通过方便和经济的方式开发了一种新的非均相钯（II）催化剂。该催化剂是通过将钯金属限制在聚苯乙烯β-丙氨酸-亚胺网络中而合成的，并通过FT-IR光谱，热重分析，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线和元素分析进行​​表征。聚合亚胺可以很容易地由氯甲基化的聚苯乙烯和β-丙氨酸制备。使用这种聚合物包埋的钯（II已经开发了用于烯丙基芳基醚的立体有择合成的有用和有效的方法。通过该程序，苄基，芳族和杂芳族酚与各种取代的乙酸烯丙酯反应，以高收率提供烯丙基-芳基和烯丙基-杂-芳基醚的库。该催化剂可以容易地回收并重复使用五次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• Catalytic Enantioselective Aziridoarylation of Aryl Cinnamyl Ethers toward Synthesis of <i>trans-</i>3-Amino-4-arylchromans
  作者：Saumen Hajra、Debarshi Sinha

  DOI：10.1021/jo200711s

  日期：2011.9.16

  found to be very efficient for asymmetric aziridination followed by intramolecular arylation (Friedel–Crafts) reaction to provide a general and direct method for the synthesis of trans-3-amino-4-arylchromans with high regio-, diastereo- (dr > 99:1), and enantioselectivity (up to 95% ee) with moderate yield. trans-3-Amino-4-arylchroman is an advanced intermediate for the synthesis of chromenoisoquinoline

  已详细证明了芳基肉桂基醚的催化对映选择性一锅叠氮芳基化反应。发现合适的铜催化剂和手性双恶唑啉配体的组合对于不对称的叠氮化和随后的分子内芳基化（Friedel-Crafts）反应非常有效，为合成反式-3-氨基-4-芳基苯并二氢吡喃提供了直接的方法。具有高区域，非对映异构体（dr> 99：1）和对映选择性（高达95％ee），且产率中等。反式-3-氨基-4-芳基苯并二氢吡喃是用于合成异色喹啉化合物（例如多黄嘌呤）的高级中间体，该化合物是多巴胺D 1受体的强效选择性全激动剂。
• Selective Synthesis of <i>Z</i> ‐Cinnamyl Ethers and Cinnamyl Alcohols through Visible Light‐Promoted Photocatalytic <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization
  作者：Hengchao Li、Hang Chen、Yang Zhou、Jin Huang、Jundan Yi、Hongcai Zhao、Wei Wang、Linhai Jing

  DOI：10.1002/asia.201901778

  日期：2020.3.2

  A photocatalytic E to Z isomerization of alkenes using an iridium photosensitizer under mild reaction conditions is disclosed. This method provides scalable and efficient access to Z-cinnamyl ether and allylic alcohol derivatives in high yields with excellent stereoselectivity. Importantly, this method also provides a powerful strategy for the selective synthesis of Z-magnolol and honokiol derivatives

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。