butyl 3-(thiophen-2-yl)propiolate | 1449127-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl 3-(thiophen-2-yl)propiolate
• 英文别名: Butyl 3-thiophen-2-ylprop-2-ynoate；butyl 3-thiophen-2-ylprop-2-ynoate
• CAS: 1449127-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: BKQLMZLBSXWYAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 1-碘丁烷 、 二氧化碳 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以91%的产率得到butyl 3-(thiophen-2-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Carboxylation of terminal alkynes at ambient CO2 pressure in ethylene carbonate

  摘要：

  研究了在温和条件下，使用乙烯碳酸酯作为溶剂，通过CO2和烷基卤化物对末端炔烃进行CuI催化的羧化反应。DFT计算表明，使用乙烯碳酸酯作为溶剂能够降低CO2插入sp杂化Cu–C键的能量障碍。值得注意的是，整个过程是在常温常压的CO2条件下进行的，且没有使用任何外部配体。多种具有电子吸引基团或电子捐赠基团的底物都能以合理的产率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c3gc40896e

文献信息

• Silver tungstate: a single-component bifunctional catalyst for carboxylation of terminal alkynes with CO₂ in ambient conditions
  作者：Chun-Xiang Guo、Bing Yu、Jia-Ning Xie、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c4gc01638f

  日期：——

  The ligand-free carboxylation of various terminal alkynes promoted by Ag₂WO₄ was conducted at room temperature and verified with ¹³CO₂.

  各种末端炔烃的无配体羧化反应在室温下由Ag₂WO₄促进，并通过¹³CO₂验证。
• Cluster-based MOFs with accelerated chemical conversion of CO₂ through C–C bond formation
  作者：Gang Xiong、Bing Yu、Jie Dong、Ying Shi、Bin Zhao、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c7cc01136a

  日期：——

  We report here two cluster-based MOFs I and II as excellent heterogeneous catalysts in the carboxylation reactions of CO₂ and terminal alkynes under 1 atm and mild conditions. This is the first time for MOFs materials to catalyze this type of reactions.

  我们在这里报告了两种基于团簇的MOFs，标记为 I 和 II，作为优秀的杂化催化剂，用于在1大气压和温和条件下进行CO₂和末端炔烃的羧化反应。这是MOFs材料首次催化这种类型的反应。
• Carboxylation of terminal alkynes with CO₂ catalyzed by imidazolium-bridged bis(phenolato) rare-earth metal complexes
  作者：Kai Shi、Chengrong Lu、Bei Zhao

  DOI：10.1039/d2nj03130b

  日期：——

  imidazolium-bridged bis(phenolato) rare-earth metal complexes 1–5 were synthesized using a readily available bisphenoxy-functionalized imidazolium salt and the corresponding rare-earth metal precursors RE[N(SiMe3)2]3 [RE = Y (1), Yb (2), Sm (3), Nd (4), La(5)], which were well characterized by single crystal diffraction analysis, elemental analysis, and NMR for complexes 1 and 5. The complexes were successfully

  使用现成的双苯氧基官能化咪唑盐和相应的稀土金属前体 RE[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 [ RE = Y ( 1 )、Yb ( 2 )、Sm ( 3 )、Nd ( 4 )、La( 5 )]，通过单晶衍射分析、元素分析和 NMR 对配合物1和5进行了很好的表征。该配合物成功应用于末端炔烃与CO 2的羧化反应，其中配合物1表现出最高的催化活性。在大气压下以优异的收率获得了多种不同的炔基羧酸。值得注意的是，在目前的催化体系中，以末端炔烃、CO 2和烷基溴化物为起始原料，通过一锅三组分反应顺利进行了进一步的酯化反应。在 1 bar 压力和 50 °C 下以中等至优异的产率获得了几种取代的炔丙基酯。
• Copper(I)@Carbon-Catalyzed Carboxylation of Terminal Alkynes with CO₂ at Atmospheric Pressure
  作者：Bing Yu、Jia-Ning Xie、Chun-Lai Zhong、Wei Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1021/acscatal.5b00764

  日期：2015.7.2

  Activated carbon supported CuBr was found to be an efficient catalyst for the carboxylation of terminal alkynes under atmospheric pressure of CO2 using ethylene carbonate as solvent at 80 degrees C for only 2 h, as verified with (CO2)-C-13. Various terminal alkynes could react smoothly with CO2 and organic halides under the reaction conditions to afford the corresponding carboxylic esters. In addition, the catalyst can be easily recovered and reused at least five times without significant loss of activity.