Boc-L-Ala-D-Oxd-OH | 879505-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ala-D-Oxd-OH
• CAS: 879505-81-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₇
• 分子量: 316.311
• InChiKey: GRSYXDNNGUWTHN-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  528.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  122.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ala-D-Oxd-OH 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 Boc-(L-Ala-D-Oxd)4-OBn
  参考文献：
  名称：

  伪肽修饰的手性金纳米粒子

  摘要：

  肽功能化金纳米粒子是可以模拟天然蛋白质或 DNA 的超分子系统。在这项工作中，我们描述了与含有 1 到 8 个 L-Ala-D-Oxd（Ala = 丙氨酸；Oxd = 4-carboxy-5-methyloxazolidin-2）的假肽折叠体相关联的金纳米粒子的制备、分析和生物学评估-一）残留物。随着此类部分数量的增加，纳米颗粒变得越来越有组织。此外，从手性信号的分析中，我们发现金表面的手性随着折叠体长度的减少而变得更加明显。最后，这些系统对 HeLa 细胞没有细胞毒性，一旦配备有生物活性部分，它们是促进药物递送的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500549
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Ala-D-Oxd-OBn 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到Boc-L-Ala-D-Oxd-OH
  参考文献：
  名称：

  伪肽修饰的手性金纳米粒子

  摘要：

  肽功能化金纳米粒子是可以模拟天然蛋白质或 DNA 的超分子系统。在这项工作中，我们描述了与含有 1 到 8 个 L-Ala-D-Oxd（Ala = 丙氨酸；Oxd = 4-carboxy-5-methyloxazolidin-2）的假肽折叠体相关联的金纳米粒子的制备、分析和生物学评估-一）残留物。随着此类部分数量的增加，纳米颗粒变得越来越有组织。此外，从手性信号的分析中，我们发现金表面的手性随着折叠体长度的减少而变得更加明显。最后，这些系统对 HeLa 细胞没有细胞毒性，一旦配备有生物活性部分，它们是促进药物递送的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500549

文献信息

• Pseudopeptide Foldamers designed for photoinduced intramolecular electron transfer
  作者：Lorenzo Milli、Enrico Marchi、Nicola Castellucci、Maria Teresa Indelli、Margherita Venturi、Paola Ceroni、Claudia Tomasini

  DOI：10.1039/c4ra13978j

  日期：——

  Hybrid foldamers equipped with a donor and an acceptor unit exhibit unexpected conformations affecting the photoinduced electron transfer ability. The donor quenching efficiency depends both on the nature and on the secondary structure of the linker.

  具有供体和受体单元的混合折叠体表现出意想不到的构象，影响了光诱导电子转移能力。供体猝灭效率取决于连接物的性质和次级结构。
• Challenges in the Direct Detection of Chirality‐induced Spin Selectivity: Investigation of Foldamer‐based Donor‐acceptor Dyads
  作者：Alberto Privitera、Davide Faccio、Demetra Giuri、Elisabeth I. Latawiec、Damiano Genovese、Francesco Tassinari、Liviana Mummolo、Mario Chiesa、Claudio Fontanesi、Enrico Salvadori、Andrea Cornia、Michael R. Wasielewski、Claudia Tomasini、Roberta Sessoli

  DOI：10.1002/chem.202301005

  日期：2023.12.11

  Over the past two decades, the chirality‐induced spin selectivity (CISS) effect was reported in several experiments disclosing a unique connection between chirality and electron spin. Recent theoretical works highlighted time‐resolved Electron Paramagnetic Resonance (trEPR) as a powerful tool to directly detect the spin polarization resulting from CISS. Here, we report a first attempt to detect CISS at the molecular level by linking the pyrene electron donor to the fullerene acceptor with chiral peptide bridges of different length and electric dipole moment. The dyads are investigated by an array of techniques, including cyclic voltammetry, steady‐state and transient optical spectroscopies, and trEPR. Despite the promising energy alignment of the electronic levels, our multi‐technique analysis reveals no evidence of electron transfer (ET), highlighting the challenges of spectroscopic detection of CISS. However, the analysis allows the formulation of guidelines for the design of chiral organic model systems suitable to directly probe CISS‐polarized ET.

  摘要 在过去的二十年里，手性诱导自旋选择性（CISS）效应在多个实验中被报道，揭示了手性与电子自旋之间的独特联系。最近的理论研究强调时间分辨电子顺磁共振（trEPR）是直接探测 CISS 产生的自旋极化的有力工具。在此，我们首次尝试通过不同长度和电偶极矩的手性肽桥连接芘电子供体和富勒烯受体，在分子水平上检测 CISS。研究人员采用了一系列技术，包括循环伏安法、稳态和瞬态光学光谱法以及 trEPR。尽管电子水平的能量排列很有希望，但我们的多技术分析没有发现电子转移（ET）的证据，这凸显了光谱检测 CISS 所面临的挑战。不过，通过分析，我们可以为设计适合直接探测 CISS 极化 ET 的手性有机模型系统制定指导原则。
• Oxazolidin-2-one-Containing Pseudopeptides That Fold into β-Bend Ribbon Spirals
  作者：Claudia Tomasini、Gianluigi Luppi、Magda Monari

  DOI：10.1021/ja056762h

  日期：2006.2.1

  Three sets of oligomers containing the 4-carboxy-5-methyloxazolidin-2-one (Oxd) moiety have been synthesized with the aim of checking whether these molecules are able to fold in ordered structures: A set [Boc-(L-Ala-L-Oxd),-OR], B set [BOC-(L-Ala-D-Oxd)(n)-OR], and C set [Boc-(Aib-L-Oxd)(n)-OR] preferential conformations have been analyzed with IR absorption, NMR, and CID. We have noticed that in these oligomers three stabilizing effects are active: (i) the rigid Oxd -CO-N(CH <)-CO- moiety, which always tend to assume a trans conformation; (ii) the formation of Oxd C=(OH)-H-...-C-alpha intramolecolar H-bonds; (iii) the alternate formation of 1 - 4 intramolecular C=(OH)-H-...-N H-bonds. Through the analysis of the experimental data, we could demonstrate that only the oligomers of the B set are able to meet all three requirements listed above. By a deeper insight into the CD spectra, we gathered that the secondary structure adopted by the B set oligomers is a beta-bend ribbon spiral, which is a subtype of the 3(10)-helix.