Boc-L-Ala-D-Oxd-OBn | 879505-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ala-D-Oxd-OBn
• CAS: 879505-80-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₇
• 分子量: 406.436
• InChiKey: XSAMOMSNWRWFNF-KCQAQPDRSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  561.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ala-D-Oxd-OBn 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 Boc-(L-Ala-D-Oxd)2-OBn
  参考文献：
  名称：

  伪肽修饰的手性金纳米粒子

  摘要：

  肽功能化金纳米粒子是可以模拟天然蛋白质或 DNA 的超分子系统。在这项工作中，我们描述了与含有 1 到 8 个 L-Ala-D-Oxd（Ala = 丙氨酸；Oxd = 4-carboxy-5-methyloxazolidin-2）的假肽折叠体相关联的金纳米粒子的制备、分析和生物学评估-一）残留物。随着此类部分数量的增加，纳米颗粒变得越来越有组织。此外，从手性信号的分析中，我们发现金表面的手性随着折叠体长度的减少而变得更加明显。最后，这些系统对 HeLa 细胞没有细胞毒性，一旦配备有生物活性部分，它们是促进药物递送的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500549
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 D-Oxd-OBn 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以79%的产率得到Boc-L-Ala-D-Oxd-OBn
  参考文献：
  名称：

  伪肽修饰的手性金纳米粒子

  摘要：

  肽功能化金纳米粒子是可以模拟天然蛋白质或 DNA 的超分子系统。在这项工作中，我们描述了与含有 1 到 8 个 L-Ala-D-Oxd（Ala = 丙氨酸；Oxd = 4-carboxy-5-methyloxazolidin-2）的假肽折叠体相关联的金纳米粒子的制备、分析和生物学评估-一）残留物。随着此类部分数量的增加，纳米颗粒变得越来越有组织。此外，从手性信号的分析中，我们发现金表面的手性随着折叠体长度的减少而变得更加明显。最后，这些系统对 HeLa 细胞没有细胞毒性，一旦配备有生物活性部分，它们是促进药物递送的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500549

文献信息

• Oxazolidin-2-one-Containing Pseudopeptides That Fold into β-Bend Ribbon Spirals
  作者：Claudia Tomasini、Gianluigi Luppi、Magda Monari

  DOI：10.1021/ja056762h

  日期：2006.2.1

  Three sets of oligomers containing the 4-carboxy-5-methyloxazolidin-2-one (Oxd) moiety have been synthesized with the aim of checking whether these molecules are able to fold in ordered structures: A set [Boc-(L-Ala-L-Oxd),-OR], B set [BOC-(L-Ala-D-Oxd)(n)-OR], and C set [Boc-(Aib-L-Oxd)(n)-OR] preferential conformations have been analyzed with IR absorption, NMR, and CID. We have noticed that in these oligomers three stabilizing effects are active: (i) the rigid Oxd -CO-N(CH <)-CO- moiety, which always tend to assume a trans conformation; (ii) the formation of Oxd C=(OH)-H-...-C-alpha intramolecolar H-bonds; (iii) the alternate formation of 1 - 4 intramolecular C=(OH)-H-...-N H-bonds. Through the analysis of the experimental data, we could demonstrate that only the oligomers of the B set are able to meet all three requirements listed above. By a deeper insight into the CD spectra, we gathered that the secondary structure adopted by the B set oligomers is a beta-bend ribbon spiral, which is a subtype of the 3(10)-helix.