2-[(S)-1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazole-4-carbonyl-L-Val-OMe | 737009-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazole-4-carbonyl-L-Val-OMe
• CAS: 737009-00-6
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₆
• 分子量: 431.489
• InChiKey: PHHTWNVQKVQSGY-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazole-4-carbonyl-L-Val-OMe 在 lithium hydroxide 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-[(S)-1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazole-4-carbonyl-L-Val-NH2
  参考文献：
  名称：

  从各种含 ΔAla 和 ΔAbu 的寡肽全合成 Bistratamides G 和 H

  摘要：

  描述了从各种脱氢寡肽合成天然存在的 Bistratamides G (1) 和 H (2)。首先，1和2的有前途的构建块：N-{2-[(S)-1-(N-苄氧羰基)氨基-2-甲基-丙基]恶唑(4)-和N-{2-[ (S)-1-(Nt-丁氧基羰基)氨基-2-甲基丙基]噻唑-4-基羰基}-L-Val-(S)NH 2 (5)和甲基(S)-2-(1-[N -(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl]}-5-methyloxazole-4-carboxylate (6)，作为 1 和 2 的线性前体的左半和右半组分，被合成。随后分别在 4 或 5 和 6 之间进行噻唑化，然后将两个形成的线性三杂环肽的 N-和 O-保护基团脱保护。通过在高稀释条件下使用 BOP 作为缩合剂的最终大环化，这些肽得到预期 1 和 2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1492
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-1-Cbz-amino-2-methylpropyl]-4-methoxyoxazole-4-carbonyl-L-Val-OMe 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2-[(S)-1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazole-4-carbonyl-L-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  从各种含 ΔAla 和 ΔAbu 的寡肽全合成 Bistratamides G 和 H

  摘要：

  描述了从各种脱氢寡肽合成天然存在的 Bistratamides G (1) 和 H (2)。首先，1和2的有前途的构建块：N-{2-[(S)-1-(N-苄氧羰基)氨基-2-甲基-丙基]恶唑(4)-和N-{2-[ (S)-1-(Nt-丁氧基羰基)氨基-2-甲基丙基]噻唑-4-基羰基}-L-Val-(S)NH 2 (5)和甲基(S)-2-(1-[N -(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl]}-5-methyloxazole-4-carboxylate (6)，作为 1 和 2 的线性前体的左半和右半组分，被合成。随后分别在 4 或 5 和 6 之间进行噻唑化，然后将两个形成的线性三杂环肽的 N-和 O-保护基团脱保护。通过在高稀释条件下使用 BOP 作为缩合剂的最终大环化，这些肽得到预期 1 和 2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1492

文献信息

• Total Synthesis of Bistratamide G, a Metabolite of the Philippines Ascidian<i>Lissoclinum bistratum</i>, from Dehydrotripeptides
  作者：Chung-gi Shin、Chieko Abe、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.2004.664

  日期：2004.6

  Total synthesis of triheterocyclic cyclopeptide bistratamide G, a metabolite from the Philippines ascidian Lissoclinum bistratum, was first achieved from two kinds of dehydrotripeptides.

  首次由两种脱氢三肽全合成菲律宾海鞘 Lissoclinum bistratum 的代谢产物三杂环环肽 bistratamide G。