ethyl (Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynoate | 54599-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynoate
• 英文别名: ethyl (Z)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 54599-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Si
• 分子量: 196.321
• InChiKey: RRWCTUSPAWFXDF-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynoate 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-ethoxycarbonyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化共轭烯炔的均苯并苯合反应中缺电子烯炔的增强反应性

  摘要：

  我们报告了在Pd（PPh3）4存在的情况下，共轭烯炔的均苯并苯合反应中缺电子烯炔的高反应活性。吸电子基团的引入使我们能够进行1-取代的炔烃以及1,2-和2,4-二取代的炔烃的苯甲环化。以高度区域选择性的方式以良好至优异的产率制备多取代的苯。

  DOI：

  10.1021/jo0006876
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  流态反应器中炔锌的原位生成及其随后的Negishi反应。

  摘要：

  在连续流动系统中，通过从乙炔锂和溴化锌中生成炔基锌试剂，然后进行Pd催化的与芳基或芳基的交叉偶联，在连续流动系统中实现了一种温和而高效的合成内部炔烃或1,3-炔烃的方法。乙烯基碘。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900471

文献信息

• Total synthesis of selaginpulvilins A and C
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c7ob02609a

  日期：——

  An efficient formal total synthesis of two compounds from the selaginpulvilin family of natural products, selaginpulvilin A and C, has been successfully achieved. The tetradehydro Diels–Alder (TDDA) reaction between an enyne and alkyne has been utilized for the creation of the necessary fluorene skeleton. Attempts at the conversion of selaginpulvilin A to selaginpulvilin B, F and H were unsuccessful

  已经成功实现了来自天然植物Selaginpulvilin系列的两种化合物高效的正式全合成，即Selaginpulvilin A和C。炔和炔之间的四氢狄尔斯-阿尔德（TDDA）反应已用于创建必要的芴骨架。将Selaginpulvilin A转化为Selaginpulvilin B，F和H的尝试均未成功。
• Claisen Rearrangement Using Bicyclic 2-[(<i>Z</i>)-Alkenyl]dihydropyran: Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-Substituted Spiro[4.5]decane
  作者：Susumu Kobayashi、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.1055/s-0029-1217339

  日期：——

  We report the first example of the Claisen rearrangement in the 2-[(Z)-alkenyl]dihydropyran system yielding spiro[4.5]decane in a trans fashion. This protocol is useful for the synthesis of trans-substituted spiro[4.5]decanes, a potentially useful class of spirocyclic terpenes and alkaloids.

  我们报告了 2-[(Z)-烯基] 二氢吡喃系统中 Claisen 重排的第一个例子，以反式方式产生螺 [4.5] 癸烷。该协议可用于合成反式取代的螺 [4.5] 癸烷，这是一类潜在有用的螺环萜烯和生物碱。
• Chromium- and Tungsten-Triggered Valence Isomerism of <i>cis</i>-1-Acyl-2-ethynylcyclopropanes via [3,3]Sigmatropy of (2-Acylcyclopropyl)vinylidene−Metal Intermediates
  作者：Kouichi Ohe、Tomomi Yokoi、Koji Miki、Fumiaki Nishino、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja017037j

  日期：2002.1.1

  The reaction of cis vicinal acetylethynylcyclopropanes 1 with a catalytic amount of M(CO)5(THF) (M = Cr or W) in the presence of Et3N at room temperature gave ortho-substituted phenols 7 in good yields as valence isomerized products. In the absence of Et3N the reactions did not work at all. The reaction of a cyclopropane having an ester or an amide instead of an acetyl moiety with M(CO)5(THF) did not

  在室温下，在 Et3N 存在下，顺式邻位乙酰乙炔基环丙烷 1 与催化量的 M(CO)5(THF)（M = Cr 或 W）反应，以良好的收率得到邻位取代的苯酚 7，作为价异构化产物。在没有 Et3N 的情况下，反应根本不起作用。具有酯或酰胺而不是乙酰基部分的环丙烷与 M(CO)5(THF) 的反应没有发生，而乙炔基乙烯基环丙烷得到 1-和 2-取代的 1,3,5-环庚三烯的混合物. 假设这些价异构化反应是通过从末端炔基部分形成亚乙烯基金属中间体 2 进行的，然后 [3,3] σ 2 得到七元卡宾配合物 3。
• Toward the Total Synthesis ofDisorazole A₁: Asymmetric Synthesis of the MaskedNorthern Half
  作者：H. Martin Hoffmann、Ingo V. Hartung、Ulrike Eggert、Lars Ole Haustedt、Barbara Niess、Peter M. Schäfer

  DOI：10.1055/s-2003-41033

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the masked northern half of the antimitotic natural product disorazole A 1 is described involving as key step a Z-selective Wittig olefination of a Cl -C I epoxy aldehyde with a C12-C19 phosphonium iodide.

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。