N-[3-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-benzoimidazol-5-yl]-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propionamide | 760948-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-[3-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-benzoimidazol-5-yl]-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propionamide
• 英文别名: N-[3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]benzimidazol-5-yl]-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanamide
• CAS: 760948-83-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₆
• 分子量: 429.433
• InChiKey: ODCRYTRYRCBWTQ-LZLYRXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-benzoimidazol-5-yl]-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propionamide 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-{6-[3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propionylamino]-benzoimidazol-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效鸟嘌呤类似物的合成，用于识别三螺旋结构中的A·T反向碱基对

  摘要：

  我们在此报告了一种新的核苷酸N1，N2和N3的有效合成方法，它们是扩展的鸟嘌呤类似物，衍生自氨基苯并咪唑和胸腺嘧啶或5-取代的尿嘧啶。这些核苷被设计用于在基于三螺旋的技术中通过三个氢键识别A·T反向碱基对。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.095
• 作为产物：
  描述：

  在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[3-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-benzoimidazol-5-yl]-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  高效鸟嘌呤类似物的合成，用于识别三螺旋结构中的A·T反向碱基对

  摘要：

  我们在此报告了一种新的核苷酸N1，N2和N3的有效合成方法，它们是扩展的鸟嘌呤类似物，衍生自氨基苯并咪唑和胸腺嘧啶或5-取代的尿嘧啶。这些核苷被设计用于在基于三螺旋的技术中通过三个氢键识别A·T反向碱基对。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.095

文献信息

• Efficient synthesis of extended guanine analogues designed for recognition of an A·T inverted base pair in triple helix based-strategy
  作者：Nathalie Van Craynest、Dominique Guianvarc’h、Corinne Peyron、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.095

  日期：2004.8

  We report herein an efficient synthesis of new nucleosides N1, N2, and N3 as extended guanine analogues, derived from aminobenzimidazole and thymine or 5-substituted uracil. These nucleosides were devised for the recognition of an A·T inverted base pair by three hydrogen bonds, in triple helix-based technology.

  我们在此报告了一种新的核苷酸N1，N2和N3的有效合成方法，它们是扩展的鸟嘌呤类似物，衍生自氨基苯并咪唑和胸腺嘧啶或5-取代的尿嘧啶。这些核苷被设计用于在基于三螺旋的技术中通过三个氢键识别A·T反向碱基对。