methyl 14-amino-5,5,8,8,11,11,14-heptamethyl-2,2-di(methyl-13C)-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12-tetraazapentadecanoate | 1254825-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 14-amino-5,5,8,8,11,11,14-heptamethyl-2,2-di(methyl-13C)-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12-tetraazapentadecanoate
• CAS: 1254825-33-6
• 化学式: C₂₁H₃₉N₅O₆
• 分子量: 459.549
• InChiKey: KRMXUHYEPWHZDJ-OJJJIBSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  168.72
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 14-amino-5,5,8,8,11,11,14-heptamethyl-2,2-di(methyl-13C)-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12-tetraazapentadecanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 101.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conformational Switching of a Foldamer in a Multicomponent System by pH-Filtered Selection between Competing Noncovalent Interactions

  摘要：

  Biomolecular systems are able to respond,to their chemical environment through reversible, selective, noncovalent intermolecular interactions. Typically, these interactions induce conformational changes that initiate a signaling cascade, allowing the regulation of biochemical pathways. In this work, we describe an artificial molecular System that Mimics this ability to translate selective non-covalent interactions into reversible,conformational changes. An achiral but helical foldamer carrying a basic binding site interacts selectively with the most acidic member of a suite of chiral ligands. As a consequence of this noncovalent interaction, a global absolute screw sense preference, detectable by C-13 NMR, is induced in the foldamer. Addition of base, or acid, to the mixture of ligands competitively modulates their interaction with the binding site,, and reversibly switches the foldamer chain between its left and right-handed conformations. As a result, the foldamer-ligand mixture behaves as a biomimetic chemical system with emergent properties, functioniog as a "proton-counting" molecular device capable of providing a tunable, pH-dependent conformational response to its-environment.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03284
• 作为产物：
  描述：

  N3Aib4Aib**OMe 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 14-amino-5,5,8,8,11,11,14-heptamethyl-2,2-di(methyl-13C)-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12-tetraazapentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  在尿素结合位点通过手性磷酸酯的选择性非共价结合来实现低酰胺折叠剂的信号转导

  摘要：

  生物信号的转导取决于构象变化的空间传递。我们报告了这种信号转导过程的合成模拟，其中非共价结合诱导合成螺旋聚酰胺的两个快速相互转化的螺旋正义构象体之间平衡位置的变化。通过在聚酰胺的N-末端掺入能够结合手性磷酸根阴离子的脲基阴离子识别位点来实现选择性。作为溶剂依赖性结合的结果，诱导的构象变化从结合位点通过酰胺链传播，从而导致可以在两个NMR活性物13之间化学位移分离的形式检测到螺旋感觉偏好。C标签。螺钉感测偏好的远程感应指示仅源自非共价结合的信号的成功通信。

  DOI：

  10.1039/c7ob00660h

文献信息

• Nanometer-Range Communication of Stereochemical Information by Reversible Switching of Molecular Helicity
  作者：Jordi Solà、Stephen P. Fletcher、Alejandro Castellanos、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201001130

  日期：2010.9.10

  A long‐distance call: The inversion of configuration at a stereogenic center led to a detectable switch in the position of a 13C stereochemical probe 40 bonds (2.5 nm) away. Information was relayed between the sites by an inversion of screw sense in the intervening helix as illustrated (13C NMR signals were read as output).

  长途电话：立体定向中心的构型反转导致距离40个键（2.5 nm）的13 C立体化学探针的位置出现可检测的开关。如图所示，通过插入螺旋之间的螺旋方向反转，信息在位点之间传递（将13 C NMR信号读取为输出）。