N⁴-(3-bromophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine | 1369493-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-(3-bromophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 4-N-(3-bromophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 1369493-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₅
• 分子量: 304.149
• InChiKey: WHUXUACCRCHYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(3-bromophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine 、 2-氯苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以7%的产率得到N(4)-(3-bromophenyl)-7-(2-chlorobenzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  N4-(3-溴苯基)-7-(取代的苄基)吡咯并[2,3-d]嘧啶作为有效的多受体酪氨酸激酶抑制剂：设计、合成和体内评估

  摘要：

  为了开发对 PDGFR β和 VEGFR-2 具有有效抑制作用的多靶点受体酪氨酸激酶抑制剂，我们设计并合成了 11 种N 4 -(3-溴苯基)-7-(取代苄基)吡咯并[2,3- d ]嘧啶9a – 19a . 这些化合物是从关键中间体N 4 -(3-溴苯基)-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2,4-二胺29获得的。通过氢化钠诱导的取代芳基甲基卤化物的烷基化，将各种芳基甲基基团区域特异性连接在29的N7处。化合物11a和19a是PDGFRβ和VEGFR-2的有效双重抑制剂。在 COLO-205 中，体内肿瘤小鼠模型11a表现出对肿瘤生长、转移和肿瘤血管生成的抑制作用，优于或相当于标准化合物 TSU-68 (SU6668, 8 )。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.029
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 、 间溴苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到N⁴-(3-bromophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  N4-苯基取代的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺作为极光激酶A和表皮生长因子受体激酶的双重抑制剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  已建议同时抑制多种激酶可在抑制肿瘤生长和耐药方面提供协同作用。这项研究描述了18种掺入吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架以双重抑制表皮生长因子受体激酶（EGFR）和极光激酶A（AURKA）的化合物的设计，合成和评估。这项研究的化合物1-18证明了EGFR的纳摩尔抑制作用和AURKA的微摩尔抑制作用。化合物1-18允许对4-苯胺基部分进行双重EGFR和AURKA抑制的结构-活性关系（SAR）分析。化合物6，一种4-甲氧基苯基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺，对AURKA和EGFR均表现出一位数的微摩尔抑制作用，并提供了单一分子对EGFR和AURKA具有双重活性的证据。化合物2

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1376666