benzyl N-[(1S)-1-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate | 113283-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S)-1-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 113283-75-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: KKJGZWOWKUSEMP-ZWOKBUDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  527.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-1-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用手性缩醛模板的立体异构合成苏-和赤--3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸

  摘要：

  三氟化硼-乙醚介导的三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN ）加到衍生自Z- L-和Z- D-苯基丙氨酸，（Z = N-苄氧羰基）和（+）-（2 S，4 S）的手性缩醛中-和（-）-（2 R，4 R）-2,4-戊二醇立体选择得到3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸的四种立体异构体，这是Bestatin和Bestatin类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39890000938
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-苯丙氨醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 benzyl N-[(1S)-1-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙缩醛模板从 (S)-α-氨基醛不对称合成 2-氨基醇衍生物

  摘要：

  四氯化钛介导的烯丙基三甲基硅烷加成到衍生自 (S)-α-氨基醛和 (+)-(2S,4S)-pentane-2,4-diol 的手性缩醛中，得到了具有相当高非对映选择性的抗 2-氨基醇衍生物. 另一方面，通过使用从 (-)-(2R,4R)-戊烷-2,4-二醇获得的缩醛进行的相同反应得到作为主要产物的相反立体化学系列的产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1531

文献信息

• HERRANZ, ROSARIO;CASTRO-PICHEL, JULIA;VINUESA, SOLEDAD;GARCIA-LOPEZ, M. T+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N4, C. 938-939
  作者：HERRANZ, ROSARIO、CASTRO-PICHEL, JULIA、VINUESA, SOLEDAD、GARCIA-LOPEZ, M. T+

  DOI：——

  日期：——