benzyl N-[(1S,2S)-1-cyano-1-[(2S,4S)-4-hydroxypentan-2-yl]oxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 126061-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S,2S)-1-cyano-1-[(2S,4S)-4-hydroxypentan-2-yl]oxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 126061-51-6
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: LPLNNTHABHJVQB-YHDSQAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  91.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2S)-1-cyano-1-[(2S,4S)-4-hydroxypentan-2-yl]oxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3s)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  使用手性缩醛模板的立体异构合成苏-和赤--3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸

  摘要：

  三氟化硼-乙醚介导的三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN ）加到衍生自Z- L-和Z- D-苯基丙氨酸，（Z = N-苄氧羰基）和（+）-（2 S，4 S）的手性缩醛中-和（-）-（2 R，4 R）-2,4-戊二醇立体选择得到3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸的四种立体异构体，这是Bestatin和Bestatin类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39890000938
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-苯丙氨醛 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-[(1S,2S)-1-cyano-1-[(2S,4S)-4-hydroxypentan-2-yl]oxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用手性缩醛模板的立体异构合成苏-和赤--3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸

  摘要：

  三氟化硼-乙醚介导的三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN ）加到衍生自Z- L-和Z- D-苯基丙氨酸，（Z = N-苄氧羰基）和（+）-（2 S，4 S）的手性缩醛中-和（-）-（2 R，4 R）-2,4-戊二醇立体选择得到3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸的四种立体异构体，这是Bestatin和Bestatin类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39890000938

文献信息

• HERRANZ, ROSARIO;CASTRO-PICHEL, JULIA;VINUESA, SOLEDAD;GARCIA-LOPEZ, M. T+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N4, C. 938-939
  作者：HERRANZ, ROSARIO、CASTRO-PICHEL, JULIA、VINUESA, SOLEDAD、GARCIA-LOPEZ, M. T+

  DOI：——

  日期：——