(Z)-3-(2,5-Diphenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-1,3-diphenyl-propenone | 176640-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-(2,5-Diphenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-1,3-diphenyl-propenone
• 英文别名: (Z)-3-(2,5-diphenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 176640-69-0
• 化学式: C₃₄H₂₄N₂O
• 分子量: 476.577
• InChiKey: ZFVNBLCKXHRDNH-OLFWJLLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2,5-Diphenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-1,3-diphenyl-propenone 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到[1-(3,5-Diphenyl-furan-2-yl)-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-(6-phenyl-pyridin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Sterically Crowded Heterocycles. VIII. Preparative Photoisomerization of Some Imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  对(Z)-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)-1,3-二苯基丙烯酮(1a)或其6-甲基和6-碘衍生物1c和1g进行UV照射，会产生次要的(E)-异构体2a、2c和2g，以及主要的(E,Z)-混合物N-(吡啶-2-基)-[(3,5-二苯基呋喃-2-基)苯基甲烯]胺3a、3c和3g，而只有相应的呋喃衍生物3b和3d-3f从(Z)-酮1a的5-甲基(1b)、7-甲基(1d)、8-甲基(1e)和5-苯基(1f)衍生物中获得。对(Z)-1,3-二苯基-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]苯并[I]喹啉-3-基)丙烯酮(4)进行可见光照射，会产生N-(苯并[h]喹啉-2-基)-[(3,5-二苯基呋喃-2-基)苯基甲烯]胺5。随后分离出光异构体2a、2c、2g、3a-3g和5，并对3c的分子结构进行了X射线测定。讨论了光异构化的机理，使用半经验量子化学计算并与化合物1a、2a、3a、1g、2g和3g的质谱进行比较。

  DOI：

  10.1135/cccc19961473
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三苯基吡喃鎓高氯酸盐 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (Z)-3-(2,5-Diphenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-1,3-diphenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Sterically Crowded Heterocycles. III. A General Approach to Imidazo[1,2-a]pyridines by Ferricyanide Oxidation of Quaternary Pyridinium Salts

  摘要：

  用钾亚铁氰化钾和氢氧化钾将1-(吡啶-2-基)-2,4,6-三苯基吡啶盐酸盐1b-1e转化为空间位阻的2-苯基-3-[(Z)-1,3-二苯基-3-氧代丙烯基]咪唑[1,2-a]吡啶2b-2e，伴随着少量异构体2-苯甲酰基-3,5-二苯基-1-(吡啶-2-基)吡咯3c-3e。4-苯基-2,6-二(4-取代苯基)-1-(吡啶-2-基)吡啶盐4a、4b仅产生相应的咪唑[1,2-a]吡啶5a、5b，而对5-碘和5-氰基吡啶-2-基-1-(吡啶-2-基)-2,4,6-三苯基吡啶盐6a、6b的亚铁氰化氧化导致主要的咪唑[1,2-a]吡啶7a-7c和次要的吡咯8a-8c混合物。讨论了氧化程序的一些机理方面，涉及2,6-二苯基-1,3,5-三甲基吡啶盐酸盐9c对氧化剂的抵抗性。

  DOI：

  10.1135/cccc19960126

文献信息

• Sterically Crowded Heterocycles. VII. Reduction of Some (Z)-1,3-Diphenyl-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ones as Their Axial Chirality Probe
  作者：Richard Kubík、Stanislav Böhm、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19961018

  日期：——

  Borohydride reduction of titled ketones 1a-1g gave diastereoisomeric mixtures of (Z)-1,3-diphenyl-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ols 2a-2g and 3a-3g in which the former ones prevailed. Only individual racemic products were obtained after borohydride reduction of (E)-1,3-diphenyl-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-prop-2-en-1-one 4 to corresponding 1-hydroxy derivative 5 and by conversion of (Z)-1-oxo derivative 1a to 1,3-diphenyl-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propan-1-one (6) with sodium hydrogenselenide. Diastereoselectivity of the borohydride reduction is discussed using the PM3 calculations of the molecules 1a, 2a, 2b, 3a, 3b, 4, 5, and 6.

  对于标题酮化合物1a-1g的硼氢化还原反应，得到了(Z)-1,3-二苯基-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)丙-2-烯-1-醇化合物2a-2g和3a-3g的对映异构体混合物，前者占优势。对于(E)-1,3-二苯基-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)-丙-2-烯-1-酮化合物4的硼氢化还原反应，仅获得了对应的1-羟基衍生物5的单一外消旋产物，通过将(Z)-1-酮衍生物1a转化为1,3-二苯基-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)丙酮-1衍生物6，使用氢硒酸钠。通过对分子1a、2a、2b、3a、3b、4、5和6的PM3计算，讨论了硼氢化还原的对映选择性。
• Sterically Crowded Heterocycles. III. A General Approach to Imidazo[1,2-a]pyridines by Ferricyanide Oxidation of Quaternary Pyridinium Salts
  作者：Richard Kubík、Stanislav Böhm、Iveta Ruppertová、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19960126

  日期：——

  Substituted 1-(pyridin-2-yl)-2,4,6-triphenylpyridinium perchlorates 1b-1e were converted with potassium ferricyanide and potassium hydroxide to sterically crowded 2-phenyl-3-[(Z)-1,3-diphenyl-3-oxopropenyl]imidazo[1,2-a]pyridines 2b-2e accompanied by minor isomeric 2-benzoyl-3,5-diphenyl-1-(pyridin-2-yl)pyrroles 3c-3e. 4-Phenyl-2,6-di(4-substituted phenyl)-1-(pyridin-2-yl)pyridinium salts 4a, 4b gave exclusively corresponding imidazo[1,2-a]pyridines 5a, 5b while the ferricyanide oxidation of 1-(5-iodo- and 5-cyanopyridin-2-yl)-2,4,6-triphenylpyridinium perchlorates 6a, 6b led to mixtures of major imidazo[1,2-a]pyridines 7a-7c and minor pyrroles 8a-8c. Some mechanistic aspects of the oxidation procedure are discussed in connection with a resistance of 2,6-diphenyl-1,3,5-trimethylpyridinium perchlorate (9c) towards the oxidizing agents.

  用钾亚铁氰化钾和氢氧化钾将1-(吡啶-2-基)-2,4,6-三苯基吡啶盐酸盐1b-1e转化为空间位阻的2-苯基-3-[(Z)-1,3-二苯基-3-氧代丙烯基]咪唑[1,2-a]吡啶2b-2e，伴随着少量异构体2-苯甲酰基-3,5-二苯基-1-(吡啶-2-基)吡咯3c-3e。4-苯基-2,6-二(4-取代苯基)-1-(吡啶-2-基)吡啶盐4a、4b仅产生相应的咪唑[1,2-a]吡啶5a、5b，而对5-碘和5-氰基吡啶-2-基-1-(吡啶-2-基)-2,4,6-三苯基吡啶盐6a、6b的亚铁氰化氧化导致主要的咪唑[1,2-a]吡啶7a-7c和次要的吡咯8a-8c混合物。讨论了氧化程序的一些机理方面，涉及2,6-二苯基-1,3,5-三甲基吡啶盐酸盐9c对氧化剂的抵抗性。
• Sterically Crowded Heterocycles. VIII. Preparative Photoisomerization of Some Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Richard Kubík、Stanislav Böhm、Jan Čejka、Vladimír Havlíček、Tomáš Strnad、Bohumil Kratochvíl、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19961473

  日期：——

  UV-Illumination of (Z)-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one (1a) or its 6-methyl and 6-iodo derivatives 1c and 1g resulted in minor (E)-isomers 2a, 2c, and 2g and prevailing (E,Z)-mixtures of N-(pyridin-2-yl)-[(3,5-diphenylfuran-2-yl)phenylmethylidene]amines 3a, 3c, and 3g while only corresponding furanoic derivatives 3b and 3d-3f were obtained from 5-methyl (1b), 7-methyl (1d), 8-methyl (1e), and 5-phenyl (1f) derivatives of the (Z)-ketone 1a. VIS-Illumination of (Z)-1,3-diphenyl-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]benzo[I]quinolin-3-yl)prop-2-en-1-one (4) led to N-(benzo[h]quinolin-2-yl)-[(3,5-diphenylfuran-2-yl)phenylmethylidene]amine (5). Photoisomers 2a, 2c, 2g, 3a-3g, and 5 were isolated and the molecular structure of 3c was X-ray determined. Mechanism of the photoisomerization is discussed using semiempirical quantum chemical calculations and compared with mass spectra of compounds 1a, 2a, 3a, 1g, 2g, and 3g.

  对(Z)-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)-1,3-二苯基丙烯酮(1a)或其6-甲基和6-碘衍生物1c和1g进行UV照射，会产生次要的(E)-异构体2a、2c和2g，以及主要的(E,Z)-混合物N-(吡啶-2-基)-[(3,5-二苯基呋喃-2-基)苯基甲烯]胺3a、3c和3g，而只有相应的呋喃衍生物3b和3d-3f从(Z)-酮1a的5-甲基(1b)、7-甲基(1d)、8-甲基(1e)和5-苯基(1f)衍生物中获得。对(Z)-1,3-二苯基-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]苯并[I]喹啉-3-基)丙烯酮(4)进行可见光照射，会产生N-(苯并[h]喹啉-2-基)-[(3,5-二苯基呋喃-2-基)苯基甲烯]胺5。随后分离出光异构体2a、2c、2g、3a-3g和5，并对3c的分子结构进行了X射线测定。讨论了光异构化的机理，使用半经验量子化学计算并与化合物1a、2a、3a、1g、2g和3g的质谱进行比较。