N-(5-chloro-2-nitrosophenyl)-N-(2-methylphenyl)amine | 1346682-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-nitrosophenyl)-N-(2-methylphenyl)amine
• 英文别名: 5-chloro-N-(2-methylphenyl)-2-nitrosoaniline
• CAS: 1346682-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: AELRBNLGXQZLHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-nitrosophenyl)-N-(2-methylphenyl)amine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2-Chlor-9-methyl-phenazin
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-亚硝基苯胺作为中间体，由硝基芳烃合成取代的吩嗪

  摘要：

  可从硝基芳烃与苯胺阴离子上反应得到的N-芳基-2-亚硝基苯胺经过环化以提供取代的吩嗪。该反应通过在甲醇中的碳酸钾，在非质子溶剂中的N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）和乙酸来促进。从合适的硝基芳烃-苯胺对开始，合成1-花青素的前体1-甲氧基吩嗪就说明了该方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.113
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 、 邻甲苯胺 在 potassium tert-butylate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到N-(5-chloro-2-nitrosophenyl)-N-(2-methylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-亚硝基苯胺作为中间体，由硝基芳烃合成取代的吩嗪

  摘要：

  可从硝基芳烃与苯胺阴离子上反应得到的N-芳基-2-亚硝基苯胺经过环化以提供取代的吩嗪。该反应通过在甲醇中的碳酸钾，在非质子溶剂中的N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）和乙酸来促进。从合适的硝基芳烃-苯胺对开始，合成1-花青素的前体1-甲氧基吩嗪就说明了该方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.113

文献信息

• Simple Synthesis of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one<i>N</i>-Oxides from<i>N</i>-Aryl-2-nitrosoanilines and Alkylated Cyanoacetic Esters
  作者：Magdalena Królikiewicz、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1002/jhet.1947

  日期：2014.1

  N‐Aryl‐2‐nitrosoanilines, available from the reaction of N‐arylamines with nitroarenes, condense under alkaline conditions with alkylated derivatives of cyanoacetic esters furnishing quinoxalin‐2(1H)‐one N‐oxides in good to excellent yields. The reaction involves the condensation of the carbanion with the nitroso group leading to the nitrone intermediate, followed by intramolecular acylation of the

  N-芳基-2-亚硝基苯胺可从N-芳基胺与硝基芳烃的反应中获得，在碱性条件下与氰基乙酸酯的烷基化衍生物缩合，可提供喹喔啉-2（1H）-一N-氧化物，收率良好至优异。该反应涉及碳负离子与亚硝基的缩合，生成硝酮中间体，然后分子内将胺官能团酰化。
• A New Approach to the Synthesis of 1-Arylbenzimidazole-2-thiones from Nitroarenes and Anilines through Halogen-Free Substitution of Hydrogen via Iminophosphorane Intermediates
  作者：Zbigniew Wróbel、Emilia Łukasik

  DOI：10.1055/s-0035-1560639

  日期：——

  well as reduction processes required for the synthesis of the intermediate diamines. 2-(Arylamino)phenyliminophosphoranes, formed directly from 2-nitrosodiarylamines, undergo a high-yielding cyclocondensation with CS2, providing a variety of 1-arylbenzimidazole-2-thiones. The reaction concludes a new synthetic route leading to the title compounds from simple nitroarenes and arylamines. The protocol is

  摘要 直接由2-亚硝基二芳基胺形成的2-（芳氨基）苯基亚氨基正膦酸酯与CS 2进行高产率的环缩合，提供各种1-芳基苯并咪唑-2-硫酮。反应结束了一条新的合成路线，由简单的硝基芳烃和芳基胺制得标题化合物。该方案优于使用N-芳基亚芳基二胺的常规方法，因为它省略了邻卤代硝基芳烃中卤素原子的S N Ar取代以及中间体二胺合成所需的还原过程。 直接由2-亚硝基二芳基胺形成的2-（芳氨基）苯基亚氨基正膦酸酯与CS 2进行高产率的环缩合，提供各种1-芳基苯并咪唑-2-硫酮。反应结束了一条新的合成路线，由简单的硝基芳烃和芳基胺制得标题化合物。该方案优于使用N-芳基亚芳基二胺的常规方法，因为它省略了邻卤代硝基芳烃中卤素原子的S N Ar取代以及中间体二胺合成所需的还原过程。
• Simple Synthesis of 2-Aminoaryliminophosphoranes from N-Aryl-2-nitroso­anilines and Their Application in 2-Aminobenzimidazole Synthesis
  作者：Zbigniew Wróbel、Emilia Łukasik

  DOI：10.1055/s-0033-1340055

  日期：——

  Condensation of N-aryl-2-nitrosoanilines with triphenylphosphine leads efficiently to substituted aryliminophosphoranes which, in turn, react with alkyl isocyanates furnishing 2-alkylaminobenzimidazole derivatives in high yields.
• Synthesis of 2-Alkylidene-3-acylquinoxalines from N-Aryl-2-nitrosoanilines and 1,3-Diketones
  作者：Zbigniew Wróbel、Adam Trawczyński

  DOI：10.1055/s-0034-1379238

  日期：——

  In the reaction of N-aryl-2-nitrosoanilines with -diketones, a condensation of the nitroso group with diketone carbanion followed by condensation of the amino function with the less crowded carbonyl group leads to 2-alkylidene-3-acyl-1,2-dihydroquinoxalines under mild basic conditions.
• [EN] PRODUCTION METHODS FOR NITROSO COMPOUND AND QUINOXALINE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉ NITROSO ET DE COMPOSÉ QUINOXALINE<br/>[JA] ニトロソ化合物及びキノキサリン化合物の製造方法
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO

  公开号：WO2020158925A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  下記式（３）のニトロソ化合物の製造方法であって、３級アルコール及び塩基を用いることにより、下記式（１）の化合物を下記式（２）の化合物と反応させることを含む製造方法。 （ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシである。）