2-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-2-ol | 887781-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-2-ol
• CAS: 887781-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrF₃O
• 分子量: 283.088
• InChiKey: GGGVCGBSKYOUFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-cyanocyclopropyl)-4-fluoro-4-methyl-2-(((S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethyl)amino)pentanamide 、 2-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-2-ol 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N¹-(1-cyanocyclopropyl)-4-fluoro-N²-((1S)-2,2,2-trifluoro-1-{4'-[(1S)-3,3,3-trifluoro-1-hydroxy-1-methylpropyl]biphenyl-4-yl}ethyl)-L-leucinamide 、 N¹-(1-cyanocyclopropyl)-4-fluoro-N²-((1S)-2,2,2-trifluoro-1-{4'-[(1R)-3,3,3-trifluoro-1-hydroxy-1-methylpropyl]biphenyl-4-yl}ethyl)-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  Cathepsin cysteine protease inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。

  公开号：

  US20060111440A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-丙-1-烯-2-基苯 、 trifluoromethylcopper(I) 在 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.08h， 以75%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自氟仿的CuCF 3对烯烃的羟基三氟甲基化

  摘要：

  描述了使用衍生自氟仿（CF 3 H）的[CuCF 3 ]试剂对烯烃进行羟基三氟甲基化。在存在添加剂B 2 Pin 2和空气的情况下，该试剂有效地促进了跨烯烃双键的羟基和三氟甲基的加成，这是正式的羟基三氟甲基化过程。各种β-三氟甲基醇可以由简单的烯烃合成，其中最终的CF 3来源是工业副产物氟仿。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01085

文献信息

• A facile method for hydroxytrifluoromethylation of alkenes with Langlois reagent and DMSO
  作者：Wei-Guo Shen、Qing-Yan Wu、Xing-Yu Gong、Gui-Zhen Ao、Feng Liu

  DOI：10.1039/c9gc00886a

  日期：——

  A practical hydroxytrifluoromethylation of alkenes using the Langlois reagent as the trifluoromethyl source and DMSO as the oxidant is described. This reaction is mild and operationally simple, without exclusion of either moisture or oxygen, allowing access to a wide range of β-trifluoromethyl alcohols in useful yields. This transformation is environmentally friendly and can be easily scaled up to

  描述了使用Langlois试剂作为三氟甲基源和DMSO作为氧化剂的烯烃的实际羟基三氟甲基化。该反应温和且操作简单，不排除湿气或氧气，从而允许以有用的产率获得各种β-三氟甲基醇。这种转变是环保的，可以轻松按比例放大至克级。
• Cathepsin Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：Gauthier Yves Jacques

  公开号：US20070293578A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention relates to a novel class of compounds, diagrammed below, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , D and n are defined therein, which are cysteine protein inhibitors, including, but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone reportion is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及一种新的化合物类别，如下图所示，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，D和n均有定义，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于cathepsin K，L，S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨重吸收的疾病，例如骨质疏松症，是有用的。
• NMP and O₂ as Radical Initiator: Trifluoromethylation of Alkenes to Tertiary β-Trifluoromethyl Alcohols at Room Temperature
  作者：Chao Liu、Qingquan Lu、Zhiyuan Huang、Jian Zhang、Fan Liao、Pan Peng、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03035

  日期：2015.12.18

  A novel strategy was developed to trigger center dot CF3 by using in situ generated peroxide in NMP under O-2 or air as the radical initiator. Radical trifluoromethylation of alkenes was achieved toward tertiary beta(-)trifluoromethyl alcohols. Various tertiary beta-trifluoromethyl alcohols can be synthesized in good yields without extra oxidants or transition metal catalysts. Preliminary mechanistic investigation revealed that O-2 diffusion can influence the reaction rate.
• CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada Ltd.

  公开号：EP1817276A1

  公开（公告）日：2007-08-15
• US7407959B2
  申请人：——

  公开号：US7407959B2

  公开（公告）日：2008-08-05