1-(2,4-dinitrophenyl)-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole | 112685-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(2,4-Dinitro-phenyl)-3,5-di-(p-dimethoxy-phenyl)-pyrazol；1-(2,4-dinitrophenyl)-3,5-bis(4-methoxyphenyl)pyrazole
• CAS: 112685-87-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₆
• 分子量: 446.419
• InChiKey: ZTXNVXDXDMCIMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silica supported molybdic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.5h， 以57%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三取代吡唑类酪氨酸激酶抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  我们在这里报告，二氧化硅支持钼酸介导的C–N键氧化，用于区域选择性合成新的1,3,5-三取代吡唑衍生物。这种转变提供了一种在无溶剂的纯热条件下的新颖合成方法，该方法具有柔性，具有广泛的底物范围，并且对于快速合成新的1,3,5-三取代的吡唑具有更高的效率。筛选了选定系列的合成衍生物对它们的致癌作用。在酪氨酸激酶的活性位点进行了合成衍生物的分子对接研究。根据分子对接研究，在体外筛选了特定化合物的抗癌活性，使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析显示了对人MDA-MB-231乳腺癌细胞系和人白血病细胞K-562的有效微摩尔活性。复合3l对MDA-MB-231细胞系具有更高的抑制活性，IC 50为0.58±0.02μM。而化合物3k对K-562细胞系的抑制活性更高，IC 50值为0.78±0.03μM。荧光显微镜研究表明该化合物显示出晚期细胞死亡的细胞凋亡模式

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2282-x