Methyl 1-benzyl-2-trimethylsilyloxycyclopropane-1-carboxylate | 1134809-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 1-benzyl-2-trimethylsilyloxycyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzyl-2-trimethylsilyloxycyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1134809-05-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃Si
• 分子量: 278.423
• InChiKey: AKKZZPLJKDUXHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸叔丁酯 、 Methyl 1-benzyl-2-trimethylsilyloxycyclopropane-1-carboxylate 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以37%的产率得到Tert-butyl 2-amino-5-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gewald Synthesis of Aminothiophene Carboxylic Acids Providing New Dipeptide Analogues

  摘要：

  报道了一种新的多组分合成2-氨基噻吩碳环酸4的方法，该方法通过甲基2-硅氧基环丙烷羧酸酯1、烷基氰基乙酸酯和元素硫的反应实现。这种改进的Gewald噻吩合成法迅速提供了一种新型的δ-氨基酸，这些氨基酸可被视为二肽的类似物。通过顺利的保护基操作，实现了与L-苯丙氨酸衍生物的区域选择性和化学选择性偶联，从而得到了如5和8等新型三肽类似物或10型产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087243