2-Bromo-5-chloro-1-methylsulfonylindole | 1259576-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-5-chloro-1-methylsulfonylindole
• 英文别名: 2-bromo-5-chloro-1-methylsulfonylindole
• CAS: 1259576-96-9
• 化学式: C₉H₇BrClNO₂S
• 分子量: 308.583
• InChiKey: YKACXSVFVHITIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-5-chloro-1-methylsulfonylindole 、 3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(2-bromo-5-chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl3促进的2-卤代吲哚环化：可螺合成吡咯并吲哚-chromeno [2,3-b]吲哚和Spirooxindole-chromeno [3,2-b]吲哚。

  摘要：

  在C2带有离去基团的亲电子吲哚经历C3-区域选择性脱芳香性氢芳基氧基化和随后的1,2-叔烷基迁移/芳香化。这是由C3亲核加成反应形成的螺环吲哚烯中间体的第一个开环迁移。各种螺-oxindole-chromeno [3,2-b] / [2,3-b]吲哚已成功合成（产率高达98％）。该反应的特征是叔烷基从吲哚C3位到C2位的立体选择性开环迁移（CC / CO），为构建新型多环吲哚骨架提供了独特的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03300
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-chloro-2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]methanesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到2-Bromo-5-chloro-1-methylsulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  The facile synthesis of 2-bromoindoles via Cs₂CO₃-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)anilines under transition-metal-free conditions

  摘要：

  在不含过渡金属的条件下，通过 Cs2CO3 促进的 2-(偕溴乙烯基)-N-甲基磺酰基苯胺的分子内环化，可以轻松制备 2-溴吲哚，收率优异。该方法可以扩展到相应的 2-氯吲哚的合成。反应机理表明，环化是通过关键中间体苯乙炔基溴发生的，然后是一锅环化。

  DOI：

  10.1039/c2ra22172a

文献信息

• Facile synthesis of 2-bromoindoles by ligand-free CuI-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins
  作者：Baishan Jiang、Kemei Tao、Wang Shen、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.129

  日期：2010.12

  A mild and efficient synthesis of 2-bromoindoles by ligand-free CuI-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins was developed. Reactions were carried out in toluene at room temperature and the corresponding 2-bromoindoles were obtained in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.