(Z)-4-甲基-2-戊烯酸叔丁酯 | 87776-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-4-甲基-2-戊烯酸叔丁酯
• 英文名称: t-butyl cis-4-methylpent-2-enoate
• 英文别名: (Z)-tert-butyl 4-methyl-2-pentenoate；tert-butyl (Z)-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 87776-16-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: IWKSGRQWQFCGEM-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-甲基-2-戊烯酸叔丁酯 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 240.0h， 以20%的产率得到tert-butyl (Z)-3-isopropyl-oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲电环氧树脂的立体控制方法

  摘要：

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。

  DOI：

  10.1039/p19880002663
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (Z)-4-甲基-2-戊烯酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Larson, Gerald L.; Quiroz, Fernando; Suarez, Juan, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 10, p. 833 - 844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly (<i>E</i>)-Selective Wadsworth−Emmons Reactions Promoted by Methylmagnesium Bromide
  作者：Timothy D. W. Claridge、Stephen G. Davies、James A. Lee、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、Steven M. Toms

  DOI：10.1021/ol802212e

  日期：2008.12.4

  An experimentally simple protocol for the very highly (E)-selective Wadsworth-Emmons reaction [(E):(Z) selectivities in excess of 180:1 in some cases] of a range of straight-chain and branched aliphatic, substituted aromatic, and base-sensitive aldehydes via reaction with an alkyl diethylphosphonoacetate and MeMgBr is reported.

  对一系列直链和支链脂族，取代芳族化合物进行非常高度（E）选择性的Wadsworth-Emmons反应[（E）:( Z）选择性在某些情况下超过180：1的反应）的实验简单方法，报道了通过与烷基二乙基膦酰基乙酸酯和MeMgBr反应生成的对碱敏感的醛。
• METH-COHN, OTTO;MOORE, CLIVE;TALJAARD, HEINRICH C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N, C. 2663-2674
  作者：METH-COHN, OTTO、MOORE, CLIVE、TALJAARD, HEINRICH C.

  DOI：——

  日期：——
• INOUE, SUMIE;SATO, YOSHIRO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 347-352
  作者：INOUE, SUMIE、SATO, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• LARSON, G. L.;QUIROZ, F.;SUAREZ, J., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 10, 833-844
  作者：LARSON, G. L.、QUIROZ, F.、SUAREZ, J.

  DOI：——

  日期：——