(R)-(+)-4-methoxy-N-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-yl)aniline | 1253519-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(+)-4-methoxy-N-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(2R)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-yl]aniline
• CAS: 1253519-25-3
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃NO
• 分子量: 309.331
• InChiKey: JSYGOZKTBHWRRZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-methoxy-N-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-ylidene)benzenamine 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(R)-(+)-4-methoxy-N-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的氟化亚胺加氢：容易获得手性氟化胺

  摘要：

  使用Pd（OCOCF 3）2 /（R）-Cl-MeO-BIPHEP作为催化剂，开发了一种简单的氟化亚胺的对映体选择性氢化反应，可实现高达94％的ee。该方法提供了对映体富集的氟化胺的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ol1020256

文献信息

• Synthesis of Chiral Fluorinated Propargylamines via Chemoselective Biomimetic Hydrogenation
  作者：Mu-Wang Chen、Bo Wu、Zhang-Pei Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02283

  日期：2016.9.16

  enantioselective synthesis of chiral fluorinated propargylamines was developed through phosphoric acid and ruthenium-catalyzed chemoselective biomimetic hydrogenation of the carbon–nitrogen double bond of fluorinated alkynyl ketimines in the presence of a carbon–carbon triple bond. This reaction features high chemoselectivity and slow background reaction. In addition, selective transformations of the chiral fluorinated

  在碳-碳三键存在的情况下，通过磷酸和钌催化的氟化炔基酮亚胺的碳-氮双键的化学选择性仿生氢化反应，开发了手性氟化炔丙基胺的高度对映选择性合成物。该反应具有高化学选择性和缓慢的背景反应的特征。另外，还报道了手性氟化炔丙基胺的选择性转化。
• Enantioselective Pd-Catalyzed Hydrogenation of Fluorinated Imines: Facile Access to Chiral Fluorinated Amines
  作者：Mu-Wang Chen、Ying Duan、Qing-An Chen、Duo-Sheng Wang、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol1020256

  日期：2010.11.5

  An enantioselective hydrogenation of simple fluorinated imines has been developed using Pd(OCOCF3)2/(R)-Cl-MeO-BIPHEP as a catalyst, and up to 94% ee was achieved. This method provides an efficient route to enantioenriched fluorinated amines.

  使用Pd（OCOCF 3）2 /（R）-Cl-MeO-BIPHEP作为催化剂，开发了一种简单的氟化亚胺的对映体选择性氢化反应，可实现高达94％的ee。该方法提供了对映体富集的氟化胺的有效途径。