(R)-1-[3,5-O-(3-benzoyloxy-1-methoxypropylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine | 214046-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[3,5-O-(3-benzoyloxy-1-methoxypropylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
• CAS: 214046-46-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₈
• 分子量: 432.43
• InChiKey: NSSOJNKBRWBTHR-BZLDKRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[3,5-O-(3-benzoyloxy-1-methoxypropylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-1-[3,5-O-(3-tert-butyldiphenylsioloxy-1-methoxypropylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'，5'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应活性

  摘要：

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00654-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-benzoyloxypropioimidate hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-[3,5-O-(3-benzoyloxy-1-methoxypropylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'，5'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应活性

  摘要：

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00654-1