N-(acetyl) bromodifluoromethyl p-tolyl sulfilimine | 1260111-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(acetyl) bromodifluoromethyl p-tolyl sulfilimine
• 英文别名: N-[[bromo(difluoro)methyl]-(4-methylphenyl)-lambda4-sulfanylidene]acetamide；N-[[bromo(difluoro)methyl]-(4-methylphenyl)-λ4-sulfanylidene]acetamide
• CAS: 1260111-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrF₂NOS
• 分子量: 310.162
• InChiKey: YPEGUXVGUZHXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(acetyl) bromodifluoromethyl p-tolyl sulfilimine 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基和氯氟甲基亚砜亚胺：作为亲电全氟烷基化试剂的合成和评价

  摘要：

  描述了一种有效且方便的方法，可以合成一组二氟甲基亚砜亚胺，以及氯氟甲基亚砜、砜和亚砜亚胺。我们的程序不需要金属或不推荐的氟利昂，它提供了一条通往胡氏试剂的原始路线。前所未有的氯氟甲基亚砜亚胺也被分离出来，这些化合物已被证明是这种原始双卤化部分的亲电子源。还讨论了亲电氯氟甲基化的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500201
• 作为产物：
  描述：

  bromodifluoromethyl p-tolyl sulfoxide 、 乙腈 在 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-(acetyl) bromodifluoromethyl p-tolyl sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化亚磺胺盐和亚磺胺基亚胺盐的不同制备

  摘要：

  我们已经成功地将我们先前描述的用于制备三氟甲基N-酰基亚硫亚胺的方法扩展到溴二氟-和二氯氟甲基衍生物的情况。试图将这种N-酰基亚硫亚胺转化为游离的NH-亚硫亚胺的尝试失败了。然而，基于其直接的双三氟乙酮缩酮前体与胺反应的策略允许使用仲胺分离原始的硫代亚氨基亚胺盐或使用伯胺分离游离的NH-亚硫代亚胺。后者更容易N用吸电子基团官能化，得到的结构接近有效的全氟烷基化剂的结构。初步实验表明，这些新的基于亚硫亚胺的化合物具有较差的全氟烷基化能力，这表明与硫（VI）试剂相反，亚硫亚胺功能无法充分激活该目的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000494

文献信息

• Divergent Preparation of Fluoroalkylated Sulfilimine and Sulfilimino Iminium Salts
  作者：Céline Urban、Yohan Macé、Frédéric Cadoret、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/adsc.201000494

  日期：2010.11.2

  the preparation of trifluoromethyl N-acyl sulfilimines to the case of bromodifluoro- and dichlorofluoromethyl derivatives. Attempts to convert such N-acyl sulfilimines to free NH-sulfilimines failed. However, a strategy based on the reaction of their direct ditriflyl ketal precursor with amines allows the isolation of either original sulfilimino iminium salts using secondary amines or of free NH-sulfilimines

  我们已经成功地将我们先前描述的用于制备三氟甲基N-酰基亚硫亚胺的方法扩展到溴二氟-和二氯氟甲基衍生物的情况。试图将这种N-酰基亚硫亚胺转化为游离的NH-亚硫亚胺的尝试失败了。然而，基于其直接的双三氟乙酮缩酮前体与胺反应的策略允许使用仲胺分离原始的硫代亚氨基亚胺盐或使用伯胺分离游离的NH-亚硫代亚胺。后者更容易N用吸电子基团官能化，得到的结构接近有效的全氟烷基化剂的结构。初步实验表明，这些新的基于亚硫亚胺的化合物具有较差的全氟烷基化能力，这表明与硫（VI）试剂相反，亚硫亚胺功能无法充分激活该目的。
• Difluoromethyl and Chlorofluoromethyl Sulfoximines: Synthesis and Evaluation as Electrophilic Perfluoroalkylating Reagents
  作者：Bruce Pégot、Céline Urban、Aaron Bourne、Thanh Nghi Le、Sébastien Bouvet、Jérôme Marrot、Patrick Diter、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201500201

  日期：2015.5

  original route to Hu's reagent. Unprecedented chlorofluoromethyl sulfoximines have been also isolated, and these compounds have been shown to act as an electrophilic source of this original bis-halogenated moiety. The mechanism of the electrophilic chlorofluoromethylation is also discussed.

  描述了一种有效且方便的方法，可以合成一组二氟甲基亚砜亚胺，以及氯氟甲基亚砜、砜和亚砜亚胺。我们的程序不需要金属或不推荐的氟利昂，它提供了一条通往胡氏试剂的原始路线。前所未有的氯氟甲基亚砜亚胺也被分离出来，这些化合物已被证明是这种原始双卤化部分的亲电子源。还讨论了亲电氯氟甲基化的机理。