(2S,5S)-benzyl 2-(4,5-dioxoheptyl)-5-(2-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1260522-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-benzyl 2-(4,5-dioxoheptyl)-5-(2-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,5S)-2-(4,5-dioxoheptyl)-5-(2-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1260522-04-0
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅
• 分子量: 401.503
• InChiKey: ODVJYRSEQOWKDP-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-benzyl 2-(4,5-dioxoheptyl)-5-(2-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium hydrochloride monohydrate 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (4aS)-1-(1-ethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[2,1,5-cd]indolizin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Enantiopure Tricyclic (S)-Myrmicarin Alkaloids 217, 215A and 215B

  摘要：

  We described herein a formal synthesis of the enantiopure tricyclic (4aS)-myrmicarin alkaloids 217, 215A and 215B owing to the obtention of a common pyrroloindolizidine intermediate, starting from a chiral cis-(2S,5R)-disubstitated pyrrolidine. An intramolecular one-pot aldolization-crotonization-aromatization process of a diketo indolizidine constitutes the key step for the formation of the pyrrole ring of the target compound.

  DOI：

  10.3987/com-10-12010
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-benzyl 2-(2-oxobutyl)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.42h， 生成 (2S,5S)-benzyl 2-(4,5-dioxoheptyl)-5-(2-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Enantiopure Tricyclic (S)-Myrmicarin Alkaloids 217, 215A and 215B

  摘要：

  We described herein a formal synthesis of the enantiopure tricyclic (4aS)-myrmicarin alkaloids 217, 215A and 215B owing to the obtention of a common pyrroloindolizidine intermediate, starting from a chiral cis-(2S,5R)-disubstitated pyrrolidine. An intramolecular one-pot aldolization-crotonization-aromatization process of a diketo indolizidine constitutes the key step for the formation of the pyrrole ring of the target compound.

  DOI：

  10.3987/com-10-12010

文献信息

• Formal Total Synthesis of Enantiopure Tricyclic (S)-Myrmicarin Alkaloids 217, 215A and 215B
  作者：Corinne Vanucci-Bacqué、Gérard Lhommet、Marco Santarem

  DOI：10.3987/com-10-12010

  日期：——

  We described herein a formal synthesis of the enantiopure tricyclic (4aS)-myrmicarin alkaloids 217, 215A and 215B owing to the obtention of a common pyrroloindolizidine intermediate, starting from a chiral cis-(2S,5R)-disubstitated pyrrolidine. An intramolecular one-pot aldolization-crotonization-aromatization process of a diketo indolizidine constitutes the key step for the formation of the pyrrole ring of the target compound.