(2R,3R,4S,5S*,6S*)-2-azido-8-(p-toluenesulfonyl)oxy-1,3,4-tribenzyloxy-5,6-epoxyoctane | 302353-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S*,6S*)-2-azido-8-(p-toluenesulfonyl)oxy-1,3,4-tribenzyloxy-5,6-epoxyoctane
• 英文别名: 2-[3-[(1S,2R,3R)-3-azido-1,2,4-tris(phenylmethoxy)butyl]oxiran-2-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 302353-82-8
• 化学式: C₃₆H₃₉N₃O₇S
• 分子量: 657.788
• InChiKey: YPCDCGBQRAYENF-FYMGARDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S*,6S*)-2-azido-8-(p-toluenesulfonyl)oxy-1,3,4-tribenzyloxy-5,6-epoxyoctane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1R,2R,3R,7S,7aR)-1,2-dibenzyloxy-3-benzyloxymethyl-7-hydroxy-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  （+）-australine和（-）-7-epialexine的总合成。

  摘要：

  研究了三种合成3-（羟甲基）吡咯烷核苷的方法，3-类化合物包括多羟基化的吡咯烷啶生物碱alexine（1），australine（2）及其各种立体异构体。在第一种方法中，将叠氮化物分子内环加成到带有末端烷氧基甲基取代基（即21）的富电子的1，3-二烯上，得到脱氢吡咯烷核苷22a和22b，其中22a占优势。提出了这种立体选择性的基本原理。由于将苯基乙烯基硫醚官能团转化成其他有用的官能团遇到困难，因此不可能将主要的非对映异构体22a转化成天然的3-（羟甲基）吡咯烷啶。研究了第二种方法，其中发现叠氮化物与光学纯的St-Bu-取代的二烯（即30）的分子内环加成产生吡咯并核苷31。在这种情况下，烷氧基甲基取代基并入叠氮化物和二烯之间的系链中，而不是二烯本身。二烯30合成中的关键转化是使用烯丙基硼烷R（2）BCH（2）CH = C（TMS）（StBu）将D-阿拉伯糖衍生的叠氮基醛28立体选择性转化为苯

  DOI：

  10.1021/jo000689q
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-(5R,6R,7R)-7-Azido-5,6,8-tris-benzyloxy-oct-3-enyloxy)-trimethyl-silane 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S*,6S*)-2-azido-8-(p-toluenesulfonyl)oxy-1,3,4-tribenzyloxy-5,6-epoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  （+）-australine和（-）-7-epialexine的总合成。

  摘要：

  研究了三种合成3-（羟甲基）吡咯烷核苷的方法，3-类化合物包括多羟基化的吡咯烷啶生物碱alexine（1），australine（2）及其各种立体异构体。在第一种方法中，将叠氮化物分子内环加成到带有末端烷氧基甲基取代基（即21）的富电子的1，3-二烯上，得到脱氢吡咯烷核苷22a和22b，其中22a占优势。提出了这种立体选择性的基本原理。由于将苯基乙烯基硫醚官能团转化成其他有用的官能团遇到困难，因此不可能将主要的非对映异构体22a转化成天然的3-（羟甲基）吡咯烷啶。研究了第二种方法，其中发现叠氮化物与光学纯的St-Bu-取代的二烯（即30）的分子内环加成产生吡咯并核苷31。在这种情况下，烷氧基甲基取代基并入叠氮化物和二烯之间的系链中，而不是二烯本身。二烯30合成中的关键转化是使用烯丙基硼烷R（2）BCH（2）CH = C（TMS）（StBu）将D-阿拉伯糖衍生的叠氮基醛28立体选择性转化为苯

  DOI：

  10.1021/jo000689q

文献信息

• A synthesis of (+)-7-Epiaustraline and (−)-7-Epialexine
  作者：William H. Pearson、Jennifer V. Hines

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80071-d

  日期：1991.9

  Reductive cyclization of the azido epoxides 19-alpha and 19-beta followed by deprotection afforded the HIV inhibitor (+)-7-epiaustraline 7 and (-)-7-epialexine 9. The formation of 7 proceeded with an unusual inversion of configuration at C-7.