dimethyl (2R,3R,4R,5S)-3-methyl-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 1067978-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,3R,4R,5S)-3-methyl-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-methyl (2R,3R,4R,5S)-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate；dimethyl 3-methyl-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1067978-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: FQCVLISVWSPEEO-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (2R,3R,4R,5S)-3-methyl-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lithium bromide-triethylamine induced cycloaddition of N-alkylidene 2-amino esters and amides to electron-deficient olefins with high regio- and stereoselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a008

文献信息

• Development of Catalytic Asymmetric 1,4-Addition and [3 + 2] Cycloaddition Reactions Using Chiral Calcium Complexes
  作者：Tetsu Tsubogo、Susumu Saito、Kazutaka Seki、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja8032058

  日期：2008.10.8

  4-addition and [3 + 2] cycloaddition reactions using chiral calcium species prepared from calcium isopropoxide and chiral bisoxazoline ligands have been developed. Glycine Schiff bases reacted with acrylic esters to afford 1,4-addition products, glutamic acid derivatives, in high yields with high enantioselectivities. During the investigation of the 1,4-addition reactions, we unexpectedly found that a [3

  已经开发了使用由异丙醇钙和手性双恶唑啉配体制备的手性钙物质的催化不对称 1,4-加成和 [3 + 2] 环加成反应。甘氨酸席夫碱与丙烯酸酯反应以高产率和高对映选择性提供 1,4-加成产物谷氨酸衍生物。在研究 1,4-加成反应期间，我们意外地发现 [3 + 2] 环加成发生在与巴豆酸酯衍生物的反应中，以高产率和高对映选择性提供取代的吡咯烷衍生物。基于这一发现，我们研究了不对称的 [3 + 2] 环加成，结果表明，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的几种含有连续立体异构叔和季碳中心的旋光取代吡咯烷衍生物。此外，已经使用这种 [3 + 2] 环加成反应合成了丙型肝炎病毒 RNA 依赖性聚合酶抑制剂的光学活性吡咯烷核心和潜在的有效抗病毒剂。NMR 光谱分析和非线性效应实验中对映选择性的非放大观察表明，形成了具有阴离子配体的单体钙物质作为活性催化剂。提出了 [3 + 2] 环加成的逐步机制，包括 1
• Synthesis of Glutamic Acid and Highly Functionalized Pyrrolidine Derivatives by Utilizing Tunable Calcium Catalysts for Chemoselective Asymmetric 1,4-Addition and [3+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Martin Hut'ka、Tetsu Tsubogo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201300171

  日期：2013.5.17

  simple catalytic systems consisting of calcium chloride dihydrate, chiral ligands and tetramethylguanidine. Various Box ligands were synthesized and the most effective proved to be that bearing an indane chiral backbone and a cyano group. Depending on the structure of both glycine Schiff bases and α,β‐unsaturated compounds, the corresponding Michael adducts or pyrrolidine derivatives were obtained in

  有机化学的当前趋势是开发用于不对称转化的高效，环保和廉价的催化剂。碱土金属由于其特殊的化学性质和自然界中的丰富性，在有机合成中提供了有希望且具有挑战性的催化剂。本文介绍了碱土金属在开发基于钙盐和Box型配体的有效催化体系中的利用。我们公开了使用由二水合氯化钙，手性配体和四甲基胍组成的简单催化系统的不对称1,4-加成和[3 + 2]环加成反应。合成了各种Box配体，最有效的证明是带有茚满手性主链和氰基的配体。根据甘氨酸席夫碱和α，β-不饱和化合物的结构，可以以中等到高收率和高对映选择性获得相应的迈克尔加合物或吡咯烷衍生物。通过使用更多的路易斯酸性钙盐（例如三氟甲磺酸钙和中性Pybox型配体）来修饰催化体系，可以调节化学选择性，并抑制[3 + 2]环加成反应。各种β-取代的丙烯酸酯仅以高收率提供中等和高非对映和对映选择性的1,4加成加合物。该方法拓宽了合成β-支链谷氨酸衍生物的途径，并确立了钙
• Reversal of Enantioselectivity between the Copper(I)- and Silver(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions Using a Brucine-Derived Amino Alcohol Ligand
  作者：Hun Young Kim、Hui-Ju Shih、William E. Knabe、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.200903479

  日期：2009.9.21

  The old switcheroo: The switch in the enantioselectivity of a reaction by using a single chiral source has been achieved using different metal binding modes of the chiral amino alcohol 1 in the presence of CuI and AgI sources. Azomethine ylides were shown to undergo highly enantio‐ and diastereoselective 1,3‐dipolar cycloadditions with substituted tert‐butyl acrylates to provide both of the enantiomerically

  旧的switcheroo：在存在Cu I和Ag I源的情况下，通过使用手性氨基醇1的不同金属键合模式，已经实现了使用单一手性源进行反应对映选择性的转换。已显示，甲亚甲酰乙炔与丙烯酸叔丁酯进行高度对映体和非对映体选择性的1,3-偶极环加成反应，从而提供两种对映体富集的吡咯烷（见方案）。
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;YOSHIOKA, MANABU, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1384-1391
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、YOSHIOKA, MANABU

  DOI：——

  日期：——