3-(cyclopropylmethoxy)-5,5-dimethyl-4-[4-(methylthio)phenyl]furan-2(5H)-one | 256339-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(cyclopropylmethoxy)-5,5-dimethyl-4-[4-(methylthio)phenyl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-(Cyclopropylmethoxy)-5,5-dimethyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)furan-2-one
• CAS: 256339-21-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S
• 分子量: 304.41
• InChiKey: ZHLSYOYFOQXGSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclopropylmethoxy)-5,5-dimethyl-4-[4-(methylthio)phenyl]furan-2(5H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到非罗考昔
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硫代甲基化通过三组分交叉偶联策略

  摘要：

  在本报告中，设计了掩蔽的无机硫和碳酸二甲酯的组合，以实现芳基氯的硫代甲基化交叉偶联。值得注意的是，这种强有力的策略实现了带有未保护核糖的核苷的硫代甲基化，具有后期偶联作用的含氯化物的药物以及具有多个杂原子和空间位阻的除草剂。而且，该方案实际上适用于具有较低催化负载和较高产率的多克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02677
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-3-(cyclopropylmethoxy)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-one 、 碳酸二甲酯 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以71%的产率得到3-(cyclopropylmethoxy)-5,5-dimethyl-4-[4-(methylthio)phenyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硫代甲基化通过三组分交叉偶联策略

  摘要：

  在本报告中，设计了掩蔽的无机硫和碳酸二甲酯的组合，以实现芳基氯的硫代甲基化交叉偶联。值得注意的是，这种强有力的策略实现了带有未保护核糖的核苷的硫代甲基化，具有后期偶联作用的含氯化物的药物以及具有多个杂原子和空间位阻的除草剂。而且，该方案实际上适用于具有较低催化负载和较高产率的多克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02677

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF FIROCOXIB
  申请人：Cosma S.p.A.

  公开号：EP3609877B1

  公开（公告）日：2020-12-23