5-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-benzamidopyrazine | 1384128-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-benzamidopyrazine
• 英文别名: N-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]pyrazin-2-yl]benzamide
• CAS: 1384128-14-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O
• 分子量: 318.378
• InChiKey: GSRMWFMECKMPHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-benzamidopyrazine 在 2,4-bis-(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以20%的产率得到6-(4-dimethylaminophenyl)-2-phenylthiazolo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  取代基对噻唑并[4,5-b]吡嗪衍生物的荧光性质的影响。

  摘要：

  基于光谱测量和DFT计算，研究了在C2位带有苯基的噻唑并[4,5-b]吡嗪（TPy）衍生物的荧光性质。TPys可以容易地由相应的吡咯并嗪制备，该吡咯并嗪具有与生物发光发光体Cypridina oxyluciferin相似的荧光核心。发现将给电子的（甲氧基和二甲基氨基）基团引入到TPy衍生物的2-苯基部分上，以及分别在C2和C6处的苯基和4-（二甲基氨基）苯基上，增加了荧光。溶剂变色性状的产率和外观。讨论了根据取代基提高荧光产量的机理。这些发现为设计新的TPy荧光团提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1039/c4pp00298a
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(二甲氨基)苯基]氨基吡嗪 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-benzamidopyrazine
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescent 2,6-diphenylimidazo[1,2- a]pyrazin-3(7 H)-ones: a new entry to Cypridina luciferin analogues

  摘要：

  描述了一种具有取代苯基基团的2,6-二苯基咪唑[1,2-a]吡嗪-3(7H)-酮衍生物的化学发光特性研究。在衍生物1中，6-[4-(二甲氨基)苯基]衍生物（1a,d–f）在二甘醇/醋酸盐缓冲液中显示出高的量子产率（ΦCL ≥ 0.0025），这是Cypridina生物发光的模型反应条件。它们的高效化学发光主要是由C6处取代基的电子效应引起的。特别地，衍生物1a,d–f中C6的电子给体4-(二甲氨基)苯基对通过电荷转移诱导发光（CTIL）机制提高化学激发效率（ΦS）起着至关重要的作用。这些结果为设计具有高效化学发光的新型Cypridina发光素类似物提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1039/c3pp50197c

文献信息

• 5-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-benzamidopyrazines: fluorescent dyes based on Cypridina oxyluciferin
  作者：Takashi Hirano、Tatsuki Nakagawa、Ai Kodaka、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Minoru Yamaji

  DOI：10.1007/s11164-012-0645-3

  日期：2013.1

  To clarify the acyl substitution effect on the fluorescent property of Cypridina oxyluciferin analogs, which have the 4-(dimethylamino)phenyl group at C5, we compared the spectroscopic properties of benzamide 1b and its 2,6-dimethylphenyl derivative 1c in various solvents with those of acetamide 1a. Similarity of the fluorescence wavelengths of 1a–c indicates that the π-electronic conjugation in the excited singlet (S1) state is terminated at the acyl group and that the benzamide moiety in 1b has little effect on modulating the florescence color. The similar fluorescence solvatochromism of 1a–c reveals that their S1 states have a similar intramolecular charge transfer character. The fact that 1a–c have various fluorescence quantum yields and lifetimes depending on solvent polarity and hydrogen bonding interactions in solutions provides information about the decay processes competing with the fluorescence process in the S1 states. Among 1a–c, benzamide 1b exhibits the most sensitive variation of the fluorescence intensity depending on the solvent used. Similarity of the fluorescence spectra of 1a–c adsorbed in NaY zeolites was also observed, which indicates that the S1 states of 1a–c give mobile conformers in the NaY supercages. The relationship between the molecular structures of 1a–c and their spectroscopic properties will provide a guide for designing a new fluorophore based on Cypridina oxyluciferin.

  为了弄清酰基取代对 Cypridina 氧荧光素类似物荧光特性的影响，我们比较了苯甲酰胺 1b 及其 2,6-二甲基苯基衍生物 1c 与乙酰胺 1a 在不同溶剂中的光谱特性。1a-c 的荧光波长相似，表明激发态单线态（S1）的π-电子共轭终止于酰基，1b 中的苯甲酰胺分子对荧光颜色的调节作用很小。1a-c 类似的荧光溶解色度表明，它们的 S1 态具有类似的分子内电荷转移特性。根据溶液中溶剂极性和氢键相互作用的不同，1a-c 具有不同的荧光量子产率和寿命，这一事实提供了有关与 S1 态荧光过程竞争的衰变过程的信息。在 1a-c 中，苯甲酰胺 1b 的荧光强度随所用溶剂的变化最为敏感。在 NaY 沸石中吸附的 1a-c 的荧光光谱也具有相似性，这表明 1a-c 的 S1 态在 NaY 超级包裹体中具有可移动的构象。1a-c 的分子结构与其光谱特性之间的关系将为设计基于 Cypridina oxyluciferin 的新型荧光团提供指导。
• Chemiluminescent 2,6-diphenylimidazo[1,2- a]pyrazin-3(7 H)-ones: a new entry to Cypridina luciferin analogues
  作者：Yuki Ishii、Chihiro Hayashi、Yoshihisa Suzuki、Takashi Hirano

  DOI：10.1039/c3pp50197c

  日期：2014.2

  An investigation of the chemiluminescent properties of 2,6-diphenylimidazo[1,2- a]pyrazin-3(7 H)-one derivatives (1), having substituted phenyl groups, is described. Among the derivatives 1, the 6-[4-(dimethylamino)phenyl] derivatives (1a,d–f) gave a high quantum yield (ΦCL ≥ 0.0025) in diglyme/acetate buffer, which is a model reaction condition for the Cypridina bioluminescence. Their efficient chemiluminescence is mainly caused by the electronic effect of the substituent at C6. In particular, the electron-donating 4-(dimethylamino)phenyl group at C6 of 1a,d–f plays an essential role in increasing the chemiexcitation efficiency (ΦS) by the charge transfer-induced luminescence (CTIL) mechanism. The results provide useful information for designing new Cypridina luciferin analogues showing efficient chemiluminescence.

  描述了一种具有取代苯基基团的2,6-二苯基咪唑[1,2-a]吡嗪-3(7H)-酮衍生物的化学发光特性研究。在衍生物1中，6-[4-(二甲氨基)苯基]衍生物（1a,d–f）在二甘醇/醋酸盐缓冲液中显示出高的量子产率（ΦCL ≥ 0.0025），这是Cypridina生物发光的模型反应条件。它们的高效化学发光主要是由C6处取代基的电子效应引起的。特别地，衍生物1a,d–f中C6的电子给体4-(二甲氨基)苯基对通过电荷转移诱导发光（CTIL）机制提高化学激发效率（ΦS）起着至关重要的作用。这些结果为设计具有高效化学发光的新型Cypridina发光素类似物提供了有用的信息。
• Substituent effects on fluorescence properties of thiazolo[4,5-b]pyrazine derivatives
  作者：Tatsuki Nakagawa、Minoru Yamaji、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Takashi Hirano

  DOI：10.1039/c4pp00298a

  日期：2014.12

  thiazolo[4,5-b]pyrazine (TPy) derivatives with the phenyl group at the C2 position were studied. TPys were readily prepared from the corresponding amidopyrazines, which have a similar fluorescent core to a bioluminescence light emitter, Cypridina oxyluciferin. It was found that the introduction of electron-donating (methoxy and dimethylamino) groups onto the 2-phenyl moiety of the TPy derivatives, as well

  基于光谱测量和DFT计算，研究了在C2位带有苯基的噻唑并[4,5-b]吡嗪（TPy）衍生物的荧光性质。TPys可以容易地由相应的吡咯并嗪制备，该吡咯并嗪具有与生物发光发光体Cypridina oxyluciferin相似的荧光核心。发现将给电子的（甲氧基和二甲基氨基）基团引入到TPy衍生物的2-苯基部分上，以及分别在C2和C6处的苯基和4-（二甲基氨基）苯基上，增加了荧光。溶剂变色性状的产率和外观。讨论了根据取代基提高荧光产量的机理。这些发现为设计新的TPy荧光团提供了有用的信息。