2,4-diphenylpyrano[2,3-b]indole | 1243185-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenylpyrano[2,3-b]indole
• 英文别名: 2,4-Diphenylpyrano[2,3-b]indole
• CAS: 1243185-14-9
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: SNBCTUADAXTGQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenylpyrano[2,3-b]indole 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Insertion−Coupling−Cycloisomerization Domino Synthesis and Cation-Induced Halochromic Fluorescence of 2,4-Diarylpyrano[2,3-b]indoles

  摘要：

  2,4-Diarylpyrano[2,3-b]indoles are formed via a Pd-Cu-catalyzed insertion coupling cycloisomerization domino reaction in moderate yields. Although the tricyclic systems are nonfluorescent in solution, protonation, quaternation, or complexation with metal ions induces intense green luminescence. Most strikingly, selective halochromic fluorescence of zinc and magnesium over calcium ions classify the title compounds as metal-selective luminescence sensors.

  DOI：

  10.1021/ol101709p
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-3-基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2,4-diphenylpyrano[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一种选择性合成β-吲哚-α,β-不饱和羰基化合物和吡喃并[2,3-b]吲哚的方法

  摘要：

  本发明公开了一种属于有机合成领域，涉及一种利用不同氧化剂可选择性合成β‑吲哚‑α,β‑不饱和羰基化合物和吡喃并[2,3‑b]吲哚的方法。所述方法为：向反应器中，加入β‑吲哚‑羰基化合物和不同氧化剂，一定温度下搅拌至反应完毕，可选择性的得到β‑吲哚‑α,β‑不饱和羰基化合物和吡喃并[2,3‑b]吲哚衍生物。本发明合成方法具有收率高、底物适用面广，操作简单、反应温度温和、后处理方便等优点。其反应方程式如下：。

  公开号：

  CN112812122B

文献信息

• Insertion−Coupling−Cycloisomerization Domino Synthesis and Cation-Induced Halochromic Fluorescence of 2,4-Diarylpyrano[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Jan Schönhaber、Walter Frank、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol101709p

  日期：2010.9.17

  2,4-Diarylpyrano[2,3-b]indoles are formed via a Pd-Cu-catalyzed insertion coupling cycloisomerization domino reaction in moderate yields. Although the tricyclic systems are nonfluorescent in solution, protonation, quaternation, or complexation with metal ions induces intense green luminescence. Most strikingly, selective halochromic fluorescence of zinc and magnesium over calcium ions classify the title compounds as metal-selective luminescence sensors.
• 一种选择性合成β-吲哚-α,β-不饱和羰基化合物和吡喃并[2,3-b]吲哚的方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN112812122B

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明公开了一种属于有机合成领域，涉及一种利用不同氧化剂可选择性合成β‑吲哚‑α,β‑不饱和羰基化合物和吡喃并[2,3‑b]吲哚的方法。所述方法为：向反应器中，加入β‑吲哚‑羰基化合物和不同氧化剂，一定温度下搅拌至反应完毕，可选择性的得到β‑吲哚‑α,β‑不饱和羰基化合物和吡喃并[2,3‑b]吲哚衍生物。本发明合成方法具有收率高、底物适用面广，操作简单、反应温度温和、后处理方便等优点。其反应方程式如下：。