tert-butyl (4R,7R,8R)-8-(benzyloxy)-7-methyl-1-oxo-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octane-5-carboxylate | 1257304-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R,7R,8R)-8-(benzyloxy)-7-methyl-1-oxo-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R,7R,8R)-7-methyl-3-oxo-8-phenylmethoxy-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
• CAS: 1257304-53-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: XNDIYZCCIWBMKE-ZXYWRSMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,7R,8R)-8-(benzyloxy)-7-methyl-1-oxo-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octane-5-carboxylate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到tert-butyl (4R,7R,8R)-8-(benzoyloxy)-7-methyl-1-oxo-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑霉素和拉约霉素中螺-β-内酯-γ-内酰胺环类似物的合成图

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的合成策略，该策略是针对在一类有效的抗生素（恶唑霉素和拉柔霉素）中发现的螺-β-内酯-γ-内酰胺环类似物的。合成想法依赖于两个环（β-内酯和吡咯烷酮）的构建。螺-β-内酯的形成是通过交叉的Cannizzaro反应完成的，而3,4-二取代的吡咯烷酮环是由氯化钛（IV）介导的螯合控制的加纳醛的双重立体鉴别的Crimmins aldol反应构建的。 加纳醛-吡咯烷-交叉Cannizzaro反应-克里米斯醇醛缩合反应-内酯-Mitsunobu反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257872
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以88%的产率得到tert-butyl (4R,7R,8R)-8-(benzyloxy)-7-methyl-1-oxo-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑霉素和拉约霉素中螺-β-内酯-γ-内酰胺环类似物的合成图

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的合成策略，该策略是针对在一类有效的抗生素（恶唑霉素和拉柔霉素）中发现的螺-β-内酯-γ-内酰胺环类似物的。合成想法依赖于两个环（β-内酯和吡咯烷酮）的构建。螺-β-内酯的形成是通过交叉的Cannizzaro反应完成的，而3,4-二取代的吡咯烷酮环是由氯化钛（IV）介导的螯合控制的加纳醛的双重立体鉴别的Crimmins aldol反应构建的。 加纳醛-吡咯烷-交叉Cannizzaro反应-克里米斯醇醛缩合反应-内酯-Mitsunobu反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257872

文献信息

• A Synthetic View of an Analogue of the Spiro-β-lactone-γ-lactam Ring in Oxazolomycins and Lajollamycin
  作者：Dhananjoy Mondal、Smritilekha Bera

  DOI：10.1055/s-0030-1257872

  日期：2010.10

  spiro-β-lactone was accomplished by a crossed Cannizzaro reaction, while the 3,4-disubstituted pyrrolidinone ring was constructed by a titanium(IV) chloride mediated chelation-controlled double stereodifferentiating Crimmins aldol reaction of Garner’s aldehyde. Garner’s aldehyde - pyrrolidine - crossed Cannizzaro reaction - Crimmins aldol reaction - lactones - Mitsunobu reaction

  在这里，我们描述了一种新的合成策略，该策略是针对在一类有效的抗生素（恶唑霉素和拉柔霉素）中发现的螺-β-内酯-γ-内酰胺环类似物的。合成想法依赖于两个环（β-内酯和吡咯烷酮）的构建。螺-β-内酯的形成是通过交叉的Cannizzaro反应完成的，而3,4-二取代的吡咯烷酮环是由氯化钛（IV）介导的螯合控制的加纳醛的双重立体鉴别的Crimmins aldol反应构建的。 加纳醛-吡咯烷-交叉Cannizzaro反应-克里米斯醇醛缩合反应-内酯-Mitsunobu反应