ethyl 3-(N-tert-butylamino)propenoate | 131297-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(N-tert-butylamino)propenoate
• CAS: 131297-23-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: NWAAOIPLBRHZOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(N-tert-butylamino)propenoate 400.0~600.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 3-氧代丙腈 、 3-hydroxylacrylic nitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-cyano carbonyl compounds by flash vacuum thermolysis of (alkylamino)methylene derivatives of Meldrum's acid. Evidence for facile 1,3-shifts of alkylamino and alkylthio groups in imidoylketene intermediates

  摘要：

  The syntheses and flash vacuum thermolyses of 5-[(alkylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones (Meldrum's acid derivatives) 13a-i are described. Thermolysis of 13a as well as of ethyl 3-(tert-butylamino)acrylate (22) gives a tautomeric mixture of cyanoacetaldehyde (14) and 3-hydroxypropenenitrile (15). Thermolysis of 13b gives iminoacrolein 26 and not cyanoacetone (29). Thermolysis of 13c,d gives S-methyl cyanothioacetate (30), and 13f-h give cyanoacetamides 31 in high yields. 2-Cyanopent-4-enoic acid derivatives 32 are obtained from Meldrum's acids 13e,i. The results are discussed in terms of facile 1,3-shifts of methylthio and alkylamino groups in imidoylketenes, interconverting imidoylketenes and acylketene imines.

  DOI：

  10.1021/jo00003a014
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 丙炔酸乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到(2E,4Z)-diethyl 4-[(tert-butylamino)methylene]pent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  硅胶作为胺和丙酸酯的连续Aza-Michael / Michael反应的促进剂：多官能化共轭二烯的无溶剂和无金属合成

  摘要：

  我们介绍了一种有效的，简单的，无金属和溶剂的硅胶促进的合成功能化共轭二烯的合成方法，该方法是通过从市场上可买到的伯胺和丙酸酯开始的连续aza-Michael / Michael反应进行的。对于31个实例证明了该方法的范围和实用性，包括一系列丙酸酯，脂族胺和不同取代的芳族胺。对于脂族胺，产物在0.5至4 h内以52至85％的收率获得，而传统的溶液相合成法则为3.5至22 h，其收率相近或较低。发现该方法对弱亲核芳香胺特别有用，在标准溶液相条件下，其在2.5至9.5小时内的收率为21至73％，而在1至6 d内的收率为0至49％，

  DOI：

  10.1002/asia.201800645