O-(tert-butylcarbamoyl)-11-(octadecylsulfinyl)-10,11-dihydroquinine | 200944-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O-(tert-butylcarbamoyl)-11-(octadecylsulfinyl)-10,11-dihydroquinine
• 英文别名: [(R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-[(2S,4S,5R)-5-(2-octadecylsulfinylethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl] N-tert-butylcarbamate
• CAS: 200944-24-7
• 化学式: C₄₃H₇₁N₃O₄S
• 分子量: 726.12
• InChiKey: SIXKLTSVRVFAEC-CJUPKINWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₄₃H₇₁N₃O₃S 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 O-(tert-butylcarbamoyl)-11-(octadecylsulfinyl)-10,11-dihydroquinine
  参考文献：
  名称：

  在基于金鸡纳的手性宿主化合物的帮助下，在离心接触分离器中连续分离外消旋的3,5-二硝基苯甲酰基氨基酸

  摘要：

  通过旋转解决：借助台式离心接触分离器和催化量的基于金鸡纳生物碱的手性主体化合物，可以对映选择性地提取3,5-二硝基苯甲酰基保护的氨基酸。单次通过可以达到高达80％的对映选择性。这允许开发出连续分离外消旋物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200800797

文献信息

• Scalable Enantioseparation of Amino Acid Derivatives Using Continuous Liquid−Liquid Extraction in a Cascade of Centrifugal Contactor Separators
  作者：Boelo Schuur、Andrew J. Hallett、Jozef G. M. Winkelman、Johannes G. de Vries、Hero J. Heeres

  DOI：10.1021/op900152e

  日期：2009.9.18

  Using a cascade of six centrifugal contactor separators in a countercurrent liquid−liquid extraction mode allowed the separation of one of the enantiomers of 3,5-dinitrobenzoyl-leucine in 55% yield and 98% ee using a catalytic amount of a chiral host compound based on a cinchona alkaloid. This method allows the preparation of kilograms of enantiopure material in table-top-sized equipment that can be

  在逆流液-液萃取模式下使用串联的六个离心接触器分离器，使用催化量的手性主体化合物，可分离3,5-二硝基苯甲酰-亮氨酸的对映体之一，产率为55％，ee为98％在金鸡纳生物碱上。这种方法可以在可在通风橱中操作的台式设备中制备千克对映纯材料。由于大容量离心接触器分离器也可以从市场上买到，因此该方法可以轻松扩展至吨量。
• Continuous Separation of Racemic 3,5-Dinitrobenzoyl-Amino Acids in a Centrifugal Contact Separator with the Aid of Cinchona-Based Chiral Host Compounds
  作者：Andrew J. Hallett、Gerard J. Kwant、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.200800797

  日期：2009.2.16

  Resolution through revolution: It is possible to extract 3,5‐dinitrobenzoyl‐protected amino acids enantioselectively with the aid of a table‐top centrifugal contact separator and a catalytic amount of a chiral host compound based on the Cinchona alkaloids. Enantioselectivities of up to 80 % could be reached in a single pass. This allows the development of a process for the continuous separation of

  通过旋转解决：借助台式离心接触分离器和催化量的基于金鸡纳生物碱的手性主体化合物，可以对映选择性地提取3,5-二硝基苯甲酰基保护的氨基酸。单次通过可以达到高达80％的对映选择性。这允许开发出连续分离外消旋物的方法。