4,5-bis(2-methylbenzo[b]thiophene-S,S-dioxide-3-yl)-2-phenylthiazole | 1350554-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(2-methylbenzo[b]thiophene-S,S-dioxide-3-yl)-2-phenylthiazole
• 英文别名: 2-Methyl-3-[5-(2-methyl-1,1-dioxo-1-benzothiophen-3-yl)-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl]-1-benzothiophene 1,1-dioxide；2-methyl-3-[5-(2-methyl-1,1-dioxo-1-benzothiophen-3-yl)-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl]-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 1350554-48-1
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₄S₃
• 分子量: 517.65
• InChiKey: DSCMMBRCPANTRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2-methylbenzo[b]thiophene-S,S-dioxide-3-yl)-2-phenylthiazole 生成
  参考文献：
  名称：

  Photochromic and fluorescence switching properties of oxidized triangle terarylenes in solution and in amorphous solid states

  摘要：

  合成了三种六三烯类光致变色化合物 4,5-双(2,4-二甲基-5-苯基噻吩-S,S-二氧 化-3-基)-2-苯基噻唑 1、4,5-双(2-甲基苯并[b]噻吩-S,S-二氧 化-3-基)-2-苯基噻唑 2 和 1,2-双(2,4-二甲基-5-苯基噻吩-S,S-二氧 化-3-基)-3、合成了 3,4,4,5,5-六氟环戊烯 3，并研究了它们的光致变色和荧光特性。这些化合物发生了光致变色反应，形成了以环己二烯为骨架的闭环异构体。化合物 2 发生了后向环化反应，光化量子产率约为 2.4%，而化合物 1 和 3 的环化量子产率明显偏低，不足 0.1%。它们的有色异构体呈现绿色或橙色荧光，荧光量子产率相对较高。化合物 1 也显示出类似的荧光切换性质，并在稳定的无定形薄膜中形成荧光图案。根据 X 射线单分析法确定的分子结构和 DFT 方法进行的量子化学计算，讨论了 S,S-二氧化物单元与光反应碳原子上的甲基之间的分子内氢键，认为这有助于增强环闭形式异构体的发射性质和抑制环化光活性。

  DOI：

  10.1039/c1jm12993g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-dimethyl-13-phenyl-3lambda6,12,23lambda6-trithia-14-azahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-4,6,8,10,13,15,17,19,21-nonaene 3,3,23,23-tetraoxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-bis(2-methylbenzo[b]thiophene-S,S-dioxide-3-yl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Experimental and theoretical investigation of tetra-oxidized terarylenes with high-contrast fluorescence switching

  摘要：

  具有乙基取代基的光致变色四氧化三芳烃被证明为一种开启荧光的分子。

  DOI：

  10.1039/c5nj01490e