4-(3,5-二氟苯基)吡啶 | 1166397-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(3,5-二氟苯基)吡啶
• 英文名称: 4-(3,5-difluorophenyl)pyridine
• CAS: 1166397-62-1
• 化学式: C₁₁H₇F₂N
• 分子量: 191.18
• InChiKey: BCJCQRMCICHLLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-二氟苯基)吡啶 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 3,5-difluoro-4'-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃 N-氧化物的 N-氧化物到碳的转变

  摘要：

  改变环系统内原子特性的反应正在成为分子结构位点选择性编辑的有价值的工具。在此，我们描述了一种不发达的转化的扩展，该转化直接将氮杂芳烃衍生的N-氧化物转化为全碳芳烃。这种环嬗变表现出良好的官能团耐受性，并在一次实验室操作中用未取代、取代或同位素标记的碳原子取代N-氧化物部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01263
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(3,5-二氟苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  磷盐作为伪卤化物：复杂吡啶和二嗪的区域选择性镍催化交叉偶联。

  摘要：

  杂双芳基化合物是重要的药效团，很难通过传统的交叉偶联方法制备。提出了一种替代方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂芳基phospho盐并与芳基硼酸偶联。镍催化剂对于选择性杂芳基转移是独特的，该反应具有广泛的底物范围，包括复杂的药物。与卤化物相比，离子在交叉偶联中也表现出正交反应性，从而实现化学选择性的钯和镍催化的偶联序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201704948

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Electrophilic Functionalization of Pyridine Derivatives through Phosphonium Salts
  作者：Yuan‐Yuan Che、Yanni Yue、Ling‐Zhi Lin、Bingbing Pei、Xuezu Deng、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202006724

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a highly efficient and practical method for pyridine‐derived heterobiaryl synthesis through palladium‐catalyzed electrophilic functionalization of easily available pyridine‐derived quaternary phosphonium salts. The nice generality of this reaction was goes beyond arylation, enabling facile incorporation of diverse carbon‐based fragments, including alkenyl, alkynyl, and also allyl

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。
• Metal–organic gels as functionalisable supports for catalysis
  作者：Jianyong Zhang、Xiaobing Wang、Lisi He、Liuping Chen、Cheng-Yong Su、Stuart L. James

  DOI：10.1039/b822104a

  日期：——

  Modification of Fe-tricarboxylate based metal–organic gels yielded tert-butyl substituted or phosphine-functionalised gels in alcohols or DMF, which were prepared from 5-tert-butylisophthalic acid and 5-diphenylphosphanylisophthalic acid, respectively. Owing to their permeability, such phosphine-functionalised metal–organic gels can act as a new type of functionalisable porous scaffold. The phosphorus-containing gel was subsequently functionalised with Pd(II) by immersion in a solution of Pd(COD)Cl2 (COD = 1,5-cyclooctadiene). The subsequently functionalised Pd(II)-immobilised gel and its xerogel/aerogel showed high activity in the catalysis of Suzuki C–C coupling comparable to unsupported complexes. The gel/xerogels could be reused under ambient atmosphere.

  对以三羧酸铁为基础的金属有机凝胶进行改性，在醇类或 DMF 中得到了叔丁基取代或磷化功能化凝胶，它们分别由 5-叔丁基间苯二甲酸和 5-二苯基膦基间苯二甲酸制备而成。由于其渗透性，这种磷功能化金属有机凝胶可以作为一种新型的功能化多孔支架。随后，将含磷凝胶浸入 Pd(COD)Cl2（COD = 1,5-环辛二烯）溶液中，使其具有 Pd(II) 功能。随后官能化的钯(II)固定化凝胶及其异凝胶/气凝胶在催化铃木 CâC 偶联过程中表现出与无支撑配合物相当的高活性。凝胶/气凝胶可在环境气氛下重复使用。
• Single point activation of pyridines enables reductive hydroxymethylation
  作者：Bruno Marinic、Hamish B. Hepburn、Alexandru Grozavu、Mark Dow、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/d0sc05656a

  日期：——

  Pyridines can be activated at a single point with a new benzyl group, followed by dearomative functionalisation at C3 using formaldehyde.

  吡啶可以在一个新的苄基点被激活，然后使用甲醛进行C3的去芳香官能团化反应。
• Discrete Ag6L6 coordination nanotubular structures based on a T-shaped pyridyl diphosphine
  作者：Xiaobing Wang、Jing Huang、Shenglin Xiang、Yu Liu、Jianyong Zhang、Andreas Eichhöfer、Dieter Fenske、Shi Bai、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1039/c0cc05235c

  日期：——

  Ag6L6-type coordination nanotubular structures have been assembled from 6 Ag(I) ions and 6 T-shaped ligands, 4-(3,5-bis(diphenylphosphino)phenyl)pyridine; the nanotubes represent a discrete molecular architecture of a number of polymeric structures assembled from dimeric building blocks.

  Ag6L6 型配位纳米管结构由 6 个 Ag(I) 离子和 6 个 T 型配体（4-(3,5-双（二苯基膦）苯基）吡啶）组装而成；纳米管代表了由二聚体结构单元组装而成的一些聚合物结构的离散分子结构。
• Dynamic functionalised metallogel: An approach to immobilised catalysis with improved activity
  作者：Jing Huang、Lisi He、Jianyong Zhang、Liuping Chen、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1016/j.molcata.2009.11.001

  日期：2010.2

  A metal-organic gel (MOG) route to immobilised catalysts has been developed based on the reversibility of coordination bond formation in a Fe3+-carboxylate MOG. The ferric gel was rationally designed based on a bifunctional ligand, 5-1H-benzo[d]imidazole-1,3-dicarboxylic acid (L1), in which the imidazole N atom may further hind to a soft ion like Pd2+ more strongly Clue to the HSAB matching. Palladium(II) was successfully loaded in the gel to yield a supported coordination catalyst. Compared with its homogeneous counterparts, the immobilised gel catalyst exhibited significantly improved catalytic activity Under mild conditions as shown in Suzuki-Miyaura C-C coupling, and Could be reused for several times. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.