1-(2-fluorophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1381886-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-Fluorophenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1381886-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃
• 分子量: 239.252
• InChiKey: HATKYTVSXBYFTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 盐酸 、 copper(I) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-fluorophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  取代的硫脲在CuAAC反应中作为还原剂和配体的双重作用

  摘要：

  发现了一种高效的催化体系CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。在上述催化体系中，取代的硫脲既充当还原剂又充当配体。CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲是CuAAC反应的经济有效的催化剂。此外，新的催化系统具有有利的功能，包括温和的绿色反应条件以及广泛的底物相容性。用CuSO 4 ·5H 2制备了各种具有良好产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲在水溶液中的催化体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.029

文献信息

• Fe3O4 nanoparticle-supported Cu(ii)-β-cyclodextrin complex as a magnetically recoverable and reusable catalyst for the synthesis of symmetrical biaryls and 1,2,3-triazoles from aryl boronic acids
  作者：Babak Kaboudin、Ramin Mostafalu、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1039/c3gc40753e

  日期：——

  By using the catalyst, we have developed an efficient protocol for the homocoupling of aryl boronic acids for the synthesis of biaryls. The catalyst is also active in the synthesis of 1,2,3-triazoles via a one-pot reaction of an arylboronic acid with sodium azide in water followed by a click cyclization reaction with an alkyne at room temperature in air without any additives. The reusability of the

  我们在这里报告有关高效，易回收和可重复使用的Fe 3 O 4磁性材料的制备的信息。纳米粒子负载的Cu（II）-β-环糊精配合物催化剂 用于合成对称 联芳基 和 1,2,3-三唑来自芳基硼酸。呈现的Fe 3 O 4磁性纳米粒子负载的Cu（II）-β-环糊精配合物催化剂 的特点是 透射电镜， X射线衍射， VSM， TGA， 和 FT-IR光谱仪。通过使用催化剂，我们已经开发出一种有效的方案，用于芳基硼酸的均偶联以合成 联芳基。这催化剂 在合成中也很活跃 1,2,3-三唑 通过芳基硼酸与叠氮化钠 在 水 然后点击环化反应， 炔烃在室温下于空气中不添加任何添加剂。制备的纳米催化剂的可重复使用性已成功地进行了四次检查，而催化活性却仅有很小的损失。
• One-pot synthesis of 1,2,3-triazoles from boronic acids in water using Cu(ii)–β-cyclodextrin complex as a nanocatalyst
  作者：Babak Kaboudin、Yaghoub Abedi、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1039/c2ob25061f

  日期：——

  We report here the one-pot synthesis of 1,2,3-triazoles of arylboronic acids in water. An efficient method has been developed for the synthesis of 1,2,3-triazoles via a one-pot reaction of an arylboronic acid with sodium azide in the presence of Cu2–β-CD (CD = Cyclodextrin) as a nanocatalyst in water followed by a click cyclization reaction with an alkyne at room temperature in air without any additives. This method is simple, rapid, and high yielding.

  我们在这里报告了在水中一锅合成芳基硼酸的1,2,3-三唑的研究。我们开发了一种有效的方法，通过在水中将芳基硼酸与叠氮化钠在Cu2–β-环糊精（CD = 环糊精）作为纳米催化剂的存在下进行一锅反应，随后在室温下与炔烃进行点击环化反应，无需任何添加剂。该方法简单、快速且高产。
• Claycop/hydrazine: A new and highly efficient recyclable/reusable catalytic system for 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole synthesis under solvent-free conditions
  作者：Hanan M. F. Elnagdy、Kongkona Gogoi、Abdul A. Ali、Diganta Sarma

  DOI：10.1002/aoc.3931

  日期：2018.1

  Clay‐supported copper(II) nitrate (claycop) has been used as an efficient catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions leading to 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles. The highly efficient claycop/hydrazine hydrate catalytic system affords triazoles in a few minutes (1–20 min) at room temperature, under mild and solvent‐free conditions. High regioselectivity, excellent yields, ease of claycop synthesis

  粘土支撑的硝酸铜（II）被用作叠氮化物-炔烃环加成反应的有效催化剂，可导致1,4-二取代的1,2,3-三唑。高效的claycop /肼水合物催化系统在室温，无溶剂和温和的条件下，可在几分钟（1-20分钟）内提供三唑。高区域选择性，优异的产率，粘土铜合成的容易性和催化剂的可回收性/可再利用性被认为是该方案的实际优点。
• [bmim]PF₆/KOH: A Recyclable Catalytic System for an Azide–Arylacetaldehyde [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Yuqin Jiang、Kai Wu、Xuxia Tan、Dandan Zhang、Wenpei Dong、Wei Li、Guiqing Xu、Weiwei Zhang

  DOI：10.3184/174751917x15094552081152

  日期：2017.11

  protocol for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from azides and arylacetaldehydes at room temperature was developed using [bmim]PF6/KOH as the reaction medium. It was found that the in situ-generated carbene from [bmim]PF6/KOH acted as the catalyst. In the absence of a transition-metal catalyst and organic solvent, this azide–arylacetaldehyde [3 + 2] cycloaddition proceeds efficiently

  使用 [bmim]PF6/KOH 作为反应介质，开发了一种在室温下由叠氮化物和芳基乙醛合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的快速绿色方案。发现由[bmim]PF6/KOH原位生成的卡宾充当催化剂。在没有过渡金属催化剂和有机溶剂的情况下，这种叠氮化物-芳基乙醛 [3 + 2] 环加成反应高效进行，具有高水平的区域选择性、广泛的底物、优异的产率和温和条件下的简单操作。