(S)-2-(acetoxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydropyrrole | 909110-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-2-(acetoxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydropyrrole
• 英文别名: tert-butyl (5S)-5-(acetyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 909110-27-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: CLZUKJSDEQJCQS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(acetoxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydropyrrole 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(2R,1'S)-2-(acetoxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(camphanoyloxymethyl)-2,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Approach to the Desymmetrization of Disubstituted Pyrrolines

  摘要：

  The enzymatic desymmetrization of 2,2- and 2,5-disubstituted pyrroline compounds is reported in a procedure which gives access to both enantiomers in excellent enantiomeric excess and good yield. The enzyme reaction precursors are formed easily from two readily available substituted pyrroles using both ammonia ( Na/NH3) and ammonia-free ( Li/DBB) Birch reduction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo060926a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(acetoxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dihydropyrrole 在 Pseudomonas lipoprotein lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(S)-2-(acetoxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Approach to the Desymmetrization of Disubstituted Pyrrolines

  摘要：

  The enzymatic desymmetrization of 2,2- and 2,5-disubstituted pyrroline compounds is reported in a procedure which gives access to both enantiomers in excellent enantiomeric excess and good yield. The enzyme reaction precursors are formed easily from two readily available substituted pyrroles using both ammonia ( Na/NH3) and ammonia-free ( Li/DBB) Birch reduction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo060926a