(1S,5S)-5-Hydroxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 68295-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5S)-5-Hydroxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: cis-Methyl 5-hydroxycyclohex-3-ene-1-carboxylate；methyl (1S,5S)-5-hydroxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 68295-80-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: UQSMDPAVFOFIGB-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-5-Hydroxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(1S,5S)-(-)-5-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Deracemization of Cyclic Allyl Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00101a070
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-羧酸(R)-戊内酯 在 lithium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,5S)-5-Hydroxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-花青素的不对称合成

  摘要：

  由R-3-羟基异丁酸甲酯和D-泛内酯的丙烯酸酯进行对映体控制的（+）-花青素合成，分20步完成，总收率5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74285-7

文献信息

• Direct Boronation of Allyl Alcohols with Diboronic Acid Using Palladium Pincer-Complex Catalysis. A Remarkably Facile Allylic Displacement of the Hydroxy Group under Mild Reaction Conditions
  作者：Vilhelm J. Olsson、Sara Sebelius、Nicklas Selander、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja060468n

  日期：2006.4.1

  to allyl boronic acids and subsequently to trifluoro(allyl)borates with tetrahydroxy diboron using palladium pincer-complex catalysis. These reactions are regio- and stereoselective proceeding with high isolated yields. Competitive boronation experiments indicate that under the applied reaction conditions the allylic displacement of a hydroxy group is faster than the displacement of an acetate leaving

  烯丙醇被转化为烯丙基硼酸，随后在钯钳复合催化下与四羟基二硼一起转化为三氟（烯丙基）硼酸酯。这些反应是区域和立体选择性的，以高分离产率进行。竞争性硼化实验表明，在应用的反应条件下，羟基的烯丙基置换比乙酸酯离去基团的置换快。假设烯丙醇的羟基被转化为二硼酸酯官能团，它可以很容易地被取代。
• Dynamic kinetic resolution with enzyme and palladium combinations
  作者：Joanne V Allen、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00136-0

  日期：1996.3

  The dynamic kinetic resolution of certain allyl acatates has been achieved by enzymatic hydrolysis to the corresponding allyl alcohols. In the presence of a palladium catalyst, the allyl acetate is racemised, allowing a dynamic resolution to take place.

  通过酶促水解为相应的烯丙醇，可以实现某些烯丙酸烯丙酸酯的动态动力学拆分。在钯催化剂的存在下，乙酸烯丙酯是外消旋的，允许发生动态拆分。
• Extension to the Silyl-Tethered Radical Cyclization: Cyclohex-2-en-1-oxy Vinyl Silanes in Stereoselective Radical Addition/Cyclization Cascades
  作者：Andrey A. Mikhaylov、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00627

  日期：2017.4.7

  A novel radical cascade reaction of xanthates with 1-[(vinyldimethylsilyl)oxy]cyclohex-2-enes is developed. Due to the steric and electronic differentiation of the two olefinic functions, exclusive regioselectivity and high stereoselectivity of the addition–cyclization are observed. Several methods for modification of both the silicon tether and the xanthate function are reported.

  提出了黄原酸酯与1-[（（乙烯基二甲基甲硅烷基）氧基]环己-2-烯的自由基自由基级联反应的新方法。由于两个烯烃功能的空间和电子差异，可以观察到加成环化的排他区域选择性和高立体选择性。报道了几种同时修饰硅系链和黄药功能的方法。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING AND/OR PREVENTING MUCOSITIS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER ET/OU PRÉVENIR L'INFLAMMATION D'UNE MUQUEUSE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2015048616A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Methods for treating and/or preventing mucositis comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of at least one compound chosen from E-selectin antagonists, pharmaceutically acceptable salts of E-selectin antagonists, prodrugs of E- selectin antagonists, and pharmaceutically acceptable salts of prodrugs of E-selectin antagonists, and compositions comprising at least one of such compound.

  治疗和/或预防粘膜炎的方法，包括向需要该方法的受试者施用至少一种化合物的有效量，所述化合物选择自E-选择素拮抗剂，E-选择素拮抗剂的药学上可接受的盐，E-选择素拮抗剂的前药以及E-选择素拮抗剂的药学上可接受的前药盐，并且包括至少一种这样的化合物的组合物。
• Allylic alcohols as substrates for the palladium(0)-catalyzed allylic substitution
  作者：Ivo Starý、Irena G. Stará、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60088-6

  日期：1993.1

  A new method has been developed which allows palladium(0)-catalyzed allylic substitution to occur between allylic alcohols and anionic C-nucleophiles:

  已经开发出一种新方法，该方法允许在烯丙基醇和阴离子C-亲核试剂之间进行钯（0）催化的烯丙基取代：