9-bromo-3-chlorotriptycene | 78129-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-bromo-3-chlorotriptycene
• 英文别名: 1-bromo-5-chloropentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 78129-59-6
• 化学式: C₂₀H₁₂BrCl
• 分子量: 367.672
• InChiKey: HBFLNKQLJFAJFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-3-chlorotriptycene 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 C₂₁H₁₂Cl₂O
  参考文献：
  名称：

  Bis(4-chloro-1-triptycyl) ether. Separation of a pair of phase isomers of labeled bevel gears

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a049
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 、 2-氨基-4-氯苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-9-bromotriptycene 、 9-bromo-3-chlorotriptycene
  参考文献：
  名称：

  Bis(4-chloro-1-triptycyl) ether. Separation of a pair of phase isomers of labeled bevel gears

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a049

文献信息

• Synthesis of 9,10-bis(9-triptycyloxy)triptycenes
  作者：Noboru koga、Yuzo Kawada、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87584-0

  日期：1986.1

  appropriately labeled benzene rings, at least one on each Tp unit. To extend the concept and further demonstrate the high correlation in the torsional motions for these systems, a doubly geared molecule, 9,10-bis(3-chlorotriptycyloxy)triptycene (1), was conceived and constructed. Bis(3-chloro-9-triptycyl) 9,10-triptycenebis(peroxycarboxylate) was prepared. The meso and dl isomers of 1 were separated by HPLC

  分别在二（9-三苯甲基）甲烷Tp 2 CH 2和二（9-三苯甲基）醚Tp 2 O中两个CC和C-O键周围的扭转运动对不相关的旋转和耦合扭转的障碍非常低。结果，由于适当标记的苯环之间的不同相关系而产生了新的立体异构体，每个Tp单元上至少有一个。为了扩展该概念并进一步证明这些系统在扭转运动中的高度相关性，构思并构建了双齿轮分子9,10-双（3-氯三蝶氧基）三蝶烯（1）。制备双（3-氯-9-三苯甲基）9，10-三苯并双（过氧羧酸酯）。中观和dl在微型硅胶上通过HPLC分离1的异构体。通过高分辨率的13 C-NMR光谱证实了该结构，所述13 C-NMR光谱揭示了有趣的固醇特征：中间未取代的三萜部分的一个苯环与其他两个非对映异构。在二苯甲烷溶液中测量异构化速率，以给出齿轮打滑过程的活化参数：ΔH ‡ = 42.1±1.3 kcal mol -1和ΔS ‡ = -3.2±2.3 eu讨论了分子链的动力学。
• Correlated rotation in bis(9-triptycyl)methanes and bis(9-triptycyl) ethers. Separation and interconversion of the phase isomers of labeled bevel gears
  作者：Yuzo Kawada、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1021/ja00344a006

  日期：1983.3
• Recognition of the phase relationship between remote substituents in 9,10-bis(3-chloro-9-triptycyloxy)triptycene molecules undergoing rapid internal rotation cooperatively
  作者：Noboru Koga、Yuzo Kawada、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1021/ja00354a063

  日期：1983.8
• KOGA, NOBORU;KAWADA, YUZO;IWAMURA, HIIZU, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1679-1686
  作者：KOGA, NOBORU、KAWADA, YUZO、IWAMURA, HIIZU

  DOI：——

  日期：——