prop-2-enyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)hex-2-enoate | 1100196-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prop-2-enyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)hex-2-enoate
• CAS: 1100196-40-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₆Si
• 分子量: 388.577
• InChiKey: IVBOLPFAKSTCMQ-XXFQCFAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)hex-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以6.5 mg的产率得到(4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-大环内酯A和B的简明合成：宏观环封闭策略的研究

  摘要：

  在这项研究中完成了（+）-大环内酯A和B的高度简洁的合成。我们合成路线的关键特征包括通过添加反式-乙烯基酯阴离子等价物和易于构建的Weinreb酰胺6的直接三碳同系物，以及通过分子内一氧化氮轻松构建大分子内酯的16元大环内酯骨架的方法-烯烃环加成。大衍生物A和B的合成分别以30％和20％的总产率完成。本文描述了我们合成的细节。

  DOI：

  10.1021/jo8016692
• 作为产物：
  描述：

  (E,4R,5S)-allyl 4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-5-hydroxyhex-2-enoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以7.4 mg的产率得到prop-2-enyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-大环内酯A和B的简明合成：宏观环封闭策略的研究

  摘要：

  在这项研究中完成了（+）-大环内酯A和B的高度简洁的合成。我们合成路线的关键特征包括通过添加反式-乙烯基酯阴离子等价物和易于构建的Weinreb酰胺6的直接三碳同系物，以及通过分子内一氧化氮轻松构建大分子内酯的16元大环内酯骨架的方法-烯烃环加成。大衍生物A和B的合成分别以30％和20％的总产率完成。本文描述了我们合成的细节。

  DOI：

  10.1021/jo8016692

文献信息

• Concise Syntheses of (+)-Macrosphelides A and B: Studies on the Macro-Ring Closure Strategy
  作者：Seung-Mann Paek、Hwayoung Yun、Nam-Jung Kim、Jong-Wha Jung、Dong-Jo Chang、Sujin Lee、Jakyung Yoo、Hyun-Ju Park、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jo8016692

  日期：2009.1.16

  Highly concise syntheses of (+)-macrosphelides A and B were accomplished in this study. The key feature of our synthetic route involved the direct three-carbon homologation of the readily available Weinreb amide 6 by the addition of a trans-vinylogous ester anion equivalent and facile construction of the 16-membered macrolide skeleton of macrosphelides via an intramolecular nitrile oxide−olefin cycloaddition

  在这项研究中完成了（+）-大环内酯A和B的高度简洁的合成。我们合成路线的关键特征包括通过添加反式-乙烯基酯阴离子等价物和易于构建的Weinreb酰胺6的直接三碳同系物，以及通过分子内一氧化氮轻松构建大分子内酯的16元大环内酯骨架的方法-烯烃环加成。大衍生物A和B的合成分别以30％和20％的总产率完成。本文描述了我们合成的细节。