3-hydroxy-1-methyl-4H-cyclopenta[def]phenanthren-4-one | 1141849-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-4H-cyclopenta[def]phenanthren-4-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-methyltetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6,8(13),9,11-heptaen-15-one；2-hydroxy-4-methyltetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6,8(13),9,11-heptaen-15-one
• CAS: 1141849-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: SGFDAFWVTLNOGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-8,9-dihydro-4H-cyclopenta[def]phenanthren-4-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以27%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-4H-cyclopenta[def]phenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于1，3-双（甲硅烷氧基）丁1，3-二烯与3-（甲硅烷氧基）-的形式[3 + 3]环缩合反应合成联芳基，芴酮，环戊二酚-4-酮和苯甲酮2个1个

  摘要：

  分四个步骤有效地制备了官能化的芴酮。1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与3-（甲硅烷氧基）-2-en-1-one的[3 + 3]环化提供了水杨酸酯，将其转化为烯醇三氟甲磺酸酯。后者与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应得到2-（甲氧基羰基）联芳基，其随后通过分子内Friedel-Crafts酰化作用转化为目标分子。另外，通过将3-芳基-3-（甲硅烷氧基）-2-烯-1-酮与1,3-双（甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯环合，随后进行分子内弗里德尔-克拉夫茨制备1-羟基芴酮这样形成的6-芳基水杨酸酯的酰化。在这种情况下，新型环戊四烯的合成[ def] phenanthren-4-ones被报道。另外，已经报道了官能化的二苯甲酮的合成。 环化-芴酮 -区域选择性-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083309