5-bromo-3-ethyl-1-p-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 1357349-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-3-ethyl-1-p-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1357349-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 309.162
• InChiKey: WLVYSOBURXZEIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-ethyl-1-p-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 3-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到5-(3-chlorophenyl)-3-ethyl-1-p-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2,4-二酮衍生物的PDE4抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列具有嘧啶二酮核心的硝唑酮类似物，并测试了其对PDE4的抑制活性，对PDE3和PDE5的选择性以及对咯利普兰高亲和力结合位点（HARBS）的亲和力。5-苯胺基衍生物13–18表现出最好的特性，结合了可观的PDE4抑制活性（IC 50 = 5–14 µM）和对PDE3和PDE5的良好选择性。相同的化合物显示出对HARBS位点的低亲和力，IC 50值为12–69 µM（对于Rolipram的IC 50 = 3.6 nM）。Drug Dev Res 72：274–288，2011。©2010 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20395
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)嘧啶-2,4-二酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-3-ethyl-1-p-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2,4-二酮衍生物的PDE4抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列具有嘧啶二酮核心的硝唑酮类似物，并测试了其对PDE4的抑制活性，对PDE3和PDE5的选择性以及对咯利普兰高亲和力结合位点（HARBS）的亲和力。5-苯胺基衍生物13–18表现出最好的特性，结合了可观的PDE4抑制活性（IC 50 = 5–14 µM）和对PDE3和PDE5的良好选择性。相同的化合物显示出对HARBS位点的低亲和力，IC 50值为12–69 µM（对于Rolipram的IC 50 = 3.6 nM）。Drug Dev Res 72：274–288，2011。©2010 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20395