3-Methyl-2-((E)-3-methylsulfanyl-acryloylamino)-but-2-enoic acid methyl ester | 52354-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-2-((E)-3-methylsulfanyl-acryloylamino)-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 52354-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S
• 分子量: 229.3
• InChiKey: XFXWAYXCCVGWHK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6α-bromopenicillanic acid methyl ester 在 氯化二乙基铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-Methyl-2-((E)-3-methylsulfanyl-acryloylamino)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Akira; Hayashi, Teruo; Takeda, Noriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2899 - 2909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of penicillanic acids. Part II. Some reactions of methyl penicillanate and its 6α-bromo- and 6,6-dibromo-derivatives
  作者：J. Peter Clayton、John H. C. Nayler、Michael J. Pearson、Robert Southgate

  DOI：10.1039/p19740000022

  日期：——

  The action of methyl iodide and strong anhydrous base on methyl penicillanate or its 6α-bromo-derivative leads to S-methylation and cleavage of both thiazolidine and β-lactam rings, but with methyl 6,6-dibromopenicillanate the β-lactam system remains intact. Some further reactions of the resulting (4R)-3,3-dibromo-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-methylthioazetidin-2-one are described.

  甲基碘和强的无水碱基对青霉酸甲酯或其6α-溴衍生物的作用导致噻唑烷和β-内酰胺环均发生S-甲基化和裂解，但在6,6-二溴泛酸硅酸甲酯的情况下，β-内酰胺系统保持完好无损。 。描述了所得（4 R）-3,3-二溴-1-（1-甲氧基羰基-2-甲基丙-1-烯基）-4-甲基硫氮杂环丁烷-2-one的一些进一步反应。